3-(Cyclohexylamino)-1,4,5,6-tetrahydro-indol-2-one | 137058-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Cyclohexylamino)-1,4,5,6-tetrahydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-(cyclohexylamino)-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
• CAS: 137058-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: QDQVFHNDVGCFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclohexylamino)-1,4,5,6-tetrahydro-indol-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 175.75h， 生成 (±)-α-lycorane
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane和4,5-dehydroanhydrolycorine的全合成

  摘要：

  描述了（±）-α-二十二烷和脱氢脱水二十二烷的总合成。两种方法中的关键中间体是氢化吲哚酮5，它是由1-异氰酸根合环己烯和环己基异氰酸酯的[1 + 4]环加成反应制得的。5与芳基溴化物6烷基化得到7。烯酰胺7的水解，然后还原所得烯醇，得到10，为单一非对映异构体。对该中间体进行基于自由基的环化，得到11个具有必要的反式在环B和C之间进行高价融合。自由基脱氧，然后还原酰胺羰基官能团，得到（±）-α-二十二烷。同样，用6-（氯甲基）-5-碘-1,3-苯并二恶唑将5烷基化，得到14。采用Heck反应的Jeffery修饰的Pd（OAc）2处理14，得到四环9。水解9，然后用DDQ氧化，得到15。使用氢化铝锂还原该材料中的两个羰基官能团，得到4-羟基脱水氢化的鸟氨酸（16）。羟基的甲磺酰化导致快速，自发消除，从而生成脱水脱氢花椰菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00605-9
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(Cyclohexylamino)-1,4,5,6-tetrahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane和4,5-dehydroanhydrolycorine的全合成

  摘要：

  描述了（±）-α-二十二烷和脱氢脱水二十二烷的总合成。两种方法中的关键中间体是氢化吲哚酮5，它是由1-异氰酸根合环己烯和环己基异氰酸酯的[1 + 4]环加成反应制得的。5与芳基溴化物6烷基化得到7。烯酰胺7的水解，然后还原所得烯醇，得到10，为单一非对映异构体。对该中间体进行基于自由基的环化，得到11个具有必要的反式在环B和C之间进行高价融合。自由基脱氧，然后还原酰胺羰基官能团，得到（±）-α-二十二烷。同样，用6-（氯甲基）-5-碘-1,3-苯并二恶唑将5烷基化，得到14。采用Heck反应的Jeffery修饰的Pd（OAc）2处理14，得到四环9。水解9，然后用DDQ氧化，得到15。使用氢化铝锂还原该材料中的两个羰基官能团，得到4-羟基脱水氢化的鸟氨酸（16）。羟基的甲磺酰化导致快速，自发消除，从而生成脱水脱氢花椰菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00605-9

文献信息

• [1+4] Cycloaddition of vinyl isocyanates with isocyanides. Construction of functionally elaborate pyrrolinone derivatives
  作者：James H. Rigby、Maher Qabar、Gulzar Ahmed、Robert C. Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80551-2

  日期：1993.1

  Reaction of alkyl isocyanides with vinyl isocyanates affords highly functionalized pyrrolinone and hydroindolone products via a novel [1+4] cyclization process.

  烷基异氰酸酯与乙烯基异氰酸酯的反应通过新颖的[1 + 4]环化过程提供了高度官能化的吡咯烷酮和氢化吲哚酮产品。
• [1+4] Cycloaddition of vinyl isocyanates with alkyl isocyanides. Formal total synthesis of erysotrine
  作者：James H. Rigby、Maher Qabar

  DOI：10.1021/ja00023a072

  日期：1991.11
• Aryl radical additions to enamides. Construction of the hydroapoerysopine ring system via a 7-endo cyclization process
  作者：James H. Rigby、Maher N. Qabar

  DOI：10.1021/jo00068a052

  日期：1993.7
• Total synthesis of (±)-α-lycorane and 4,5-dehydroanhydrolycorine
  作者：James H. Rigby、Mary E. Mateo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00605-9

  日期：1996.8

  The total syntheses of (±)-α-lycorane and dehydroanhydrolycorine are described. The key intermediate in both approaches is the hydroindolone 5, prepared from the [1+4] cycloaddition reaction of 1-isocyanatocyclohexene and cyclohexyl isocyanide. Alkylation of 5 with arylbromide 6 afforded 7. Hydrolysis of enamide 7 followed by reduction of the resultant enol yielded 10 as a single diastereomer. Radical-based

  描述了（±）-α-二十二烷和脱氢脱水二十二烷的总合成。两种方法中的关键中间体是氢化吲哚酮5，它是由1-异氰酸根合环己烯和环己基异氰酸酯的[1 + 4]环加成反应制得的。5与芳基溴化物6烷基化得到7。烯酰胺7的水解，然后还原所得烯醇，得到10，为单一非对映异构体。对该中间体进行基于自由基的环化，得到11个具有必要的反式在环B和C之间进行高价融合。自由基脱氧，然后还原酰胺羰基官能团，得到（±）-α-二十二烷。同样，用6-（氯甲基）-5-碘-1,3-苯并二恶唑将5烷基化，得到14。采用Heck反应的Jeffery修饰的Pd（OAc）2处理14，得到四环9。水解9，然后用DDQ氧化，得到15。使用氢化铝锂还原该材料中的两个羰基官能团，得到4-羟基脱水氢化的鸟氨酸（16）。羟基的甲磺酰化导致快速，自发消除，从而生成脱水脱氢花椰菜碱。
• Construction of the Azepinoindole Core Tricycle of the <i>Stemona</i> Alkaloids
  作者：James H. Rigby、Stéphane Laurent、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo980916c

  日期：1998.8.1

  The azepinoindole substructure common to a number of Stemona alkaloids is constructed by employing a 7-endo radical cyclization of a readily available N-alkylated hydroindolone substrate. The indolone precursors are prepared via [1 + 4] cycloaddition between a vinyl isocyanate and either dimethoxycarbene or cyclohexylisocyanide.