6(R)-(2-(1,2,3,4,6,7,8,8a(R)-Octahydro-2(R),6(R)-dimethyl-8(S)-((2(S)-methylbutyryl)oxy)-3(S),4(R)-dihydroxy-1(S)-naphthyl)ethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2H-pyran-2-one | 85614-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(R)-(2-(1,2,3,4,6,7,8,8a(R)-Octahydro-2(R),6(R)-dimethyl-8(S)-((2(S)-methylbutyryl)oxy)-3(S),4(R)-dihydroxy-1(S)-naphthyl)ethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6(R)-<2-<1,2,3,4,6,7,8,8a(R)-Octahydro-2(R),6(R)-dimethyl-8(S)-<<2(S)-methylbutyryl>oxy>-3(S),4(R)-dihydroxy-1(S)-naphthyl>ethyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2H-pyran-2-one
• CAS: 85614-00-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₇Si
• 分子量: 552.824
• InChiKey: RXOXOMBCWYEURG-HELAUGEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-(2-(1,2,3,4,6,7,8,8a(R)-Octahydro-2(R),6(R)-dimethyl-8(S)-((2(S)-methylbutyryl)oxy)-3(S),4(R)-dihydroxy-1(S)-naphthyl)ethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2H-pyran-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 141.5h， 生成 6(R)-(2-(1,2,4a,5,6,7,8,8a(S)-Octahydro-2(S),6(S)-dimethyl-8(S)-((2(S)-methylbutyryl)oxy)-1(S)-naphthyl)ethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-((tert-butyldimetylsilyl)oxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation and cyclopropanation of mevinolin (6.alpha.-methylcompactin). Generation of chirality in the 1,4-hydrostannation of a cyclic diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a010
• 作为产物：
  描述：

  6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以320 mg的产率得到(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,5S,6S,7R,8S,8aS)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-4,4a,5,6-tetrahydroxy-3,7-dimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation and cyclopropanation of mevinolin (6.alpha.-methylcompactin). Generation of chirality in the 1,4-hydrostannation of a cyclic diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a010