(4S,5S,6S,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-6-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-2-en-1-ol | 171017-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6S,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-6-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S,5S,6S)-4-methyl-5-phenylmethoxy-6-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-2-en-1-ol
• CAS: 171017-36-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: REVVWFGAHNRAKO-SUWWUURDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-6-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 copper(II) chloride dihydrate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 (6R,7S,8R,9R,10R,11R,12R,13S)-11-(benzyloxy)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,6-triethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-8,10,12,18,18-pentamethyl-17,17-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecan-7-yl S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol 在 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5S,6S,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-6-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C31-C41 Spirolactam Fragment of Sanglifehrin A
  作者：J. S. Yadav、K. V. Raghavendra Rao、Aala Kavita、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201201684

  日期：2013.5

  A stereoselective synthesis of the spirolactam fragment (C31–C41) of a highly-potent immunosuppressant sanglifehrin A is described. The key steps involved in this synthesis are a desymmetrization protocol, Sharpless asymmetric epoxidation, Crimmins syn aldol reaction, Barton–McCombie deoxygenation, and acid-mediated spirolactamization.

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。