(2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol | 171231-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-5-phenylmethoxyheptane-1,3,7-triol
• CAS: 171231-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: PZFQNCDTRRABMD-QZLJAVCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 21.83h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-4,6,8-trimethyl-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-维他他内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290155
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-4-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol 在 phosphomolybdic acid supported on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides

  摘要：

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMo12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872701

文献信息

• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• Studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments
  作者：Jhillu Singh Yadav、Vijaya Vardhan Chinnam、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.101

  日期：2016.2

  A facile and stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide and studies towards the synthesis of (+)-13-deoxytedanolide was accomplished in 20 linear steps. The key transformations of fragment 6 are Sharpless asymmetric dihydroxylation and preparation of terminal olefin from primary alcohol utilising organo selenium reaction. The key transformations of fragment 7

  （+）-13-脱氧甾烷醇的C1-C9和C9-C17片段的简便，立体选择性合成，以及对（+）-13-脱氧甾烷醇的合成的研究，均通过20个线性步骤完成。片段6的关键转化是Sharpless不对称二羟基化反应和利用有机硒反应从伯醇制备末端烯烃。片段7的关键转化来自Sharpless环氧化和Crimmin的合成羟醛化学。
• Asymmetric synthesis of C-19 to C-27 fragment of rifamycin-S
  作者：J.S. Yadav、C Srinivas Rao、S Chandrasekhar、A.V. Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01571-x

  日期：1995.10

  A highly stereoselective asymmetric synthesis of C-19 to C-27 fragment of Rifamycin-S consisting of 7 contiguous asymmetric centres is described involving Ipc2BH as the chiral hydroborating reagent.

  描述了由Ipc 2 BH作为手性氢硼化试剂组成的由7个连续的不对称中心组成的利福霉素S的C-19至C-27片段的高度立体选择性不对称合成。
• Towards the total synthesis of metacridamides A and B
  作者：Eedubilli Srinivas、Vavilapalli Satyanarayana、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153640

  日期：2022.2

  achieve the total synthesis of metacridamides A and B. The first approach based on Horner-Wittig olefination reaction was unsuccessful. The second approach, involving desymmetrization, a highly diastereoselective aldolization, Wittig olefination, amide formation and finally tethering formation, furnished an advanced intermediate 39 with all stereocenters present in metacridamides A and B.

  已经考虑了两种不同的策略来实现间吖啶胺 A 和 B 的全合成。基于霍纳-维蒂希烯化反应的第一种方法是不成功的。第二种方法涉及去对称化、高度非对映选择性醛醇缩合、Wittig 烯化、酰胺形成和最终束缚形成，提供了一种先进的中间体39，其中所有立体中心都存在于间吖啶胺 A 和 B 中。
• Total Synthesis of Pteridic Acid A
  作者：J. S. Yadav、V. Rajender、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1021/ol9026842

  日期：2010.1.15

  A convergent approach to the total synthesis of pteridic acid A, having potent plant growth regulator activity, is described. Key steps include the desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, acid-mediated spiroketalization, and zirconium-catalyzed ethylmagnesation protocol to install the ethyl stereocenter at C14.

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。