[(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate | 270923-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate
• CAS: 270923-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: NOEPKOONZSOOBT-GGQZXFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸酯模拟物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00025-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2E,6E)-8-(2-chloro-acetoxy)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.1%的产率得到[(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸酯模拟物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00025-7

文献信息

• The total synthesis of chrysotricine
  作者：Jing-Xin Zhang、Guang-Xing Wang、Ping Xie、Shu-Feng Chen、Xiao-Tian Liang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00146-5

  日期：2000.3

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Julia M. Dickinson、Rachael O’Connor、Louis H. Cohen、Christa F. van Thiel

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00025-7

  日期：2003.2

  The synthesis and first antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics are described. Several analogues (10, 12, 13, and 20) are inhibitors of Candida albicans, Shizosaccharomyces pombe, and Saccharomyces cerevisiae. The activities of analogues 10, 12, and 13, which contain a omega-phenyl moiety and a diphosphate isostere, are not attributable to inhibition of sterol biosynthesis via squalene

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。