(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 909576-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 909576-49-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: XYNAKFIYKAHRDM-JTCYRHKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 硫酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxy-5-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双重分子内氧合：立体选择性合成高度取代的双四氢呋喃

  摘要：

  已经证明，立体选择性分子内氧合是使用碳水化合物有效制备存在于天然存在的生物活性产乙酸素中的单和二羟基化的不对称双四氢呋喃骨架的关键反应。在对粘蛋白的双-四氢呋喃骨架的对映选择性合成中探索了这些反式和顺式选择性分子内氧化汞。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.049
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol 在 mercury dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  双重分子内氧合：立体选择性合成高度取代的双四氢呋喃

  摘要：

  已经证明，立体选择性分子内氧合是使用碳水化合物有效制备存在于天然存在的生物活性产乙酸素中的单和二羟基化的不对称双四氢呋喃骨架的关键反应。在对粘蛋白的双-四氢呋喃骨架的对映选择性合成中探索了这些反式和顺式选择性分子内氧化汞。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.049

文献信息

• Double intramolecular oxymercuration: stereoselective synthesis of highly substituted bis-tetrahydrofuran
  作者：Debendra K. Mohapatra、Seetaram Mohapatra、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.049

  日期：2006.8

  Stereoselective intramolecular oxymercuration has been demonstrated as the key reaction for the efficient preparation of mono- and dihydroxylated unsymmetrical bis-tetrahydrofuran skeletons present in naturally occurring biologically active acetogenins using carbohydrates. These trans- and syn-selective intramolecular oxymercurations were explored in an enantioselective synthesis of the bis-tetrahydrofuran

  已经证明，立体选择性分子内氧合是使用碳水化合物有效制备存在于天然存在的生物活性产乙酸素中的单和二羟基化的不对称双四氢呋喃骨架的关键反应。在对粘蛋白的双-四氢呋喃骨架的对映选择性合成中探索了这些反式和顺式选择性分子内氧化汞。