[(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl]-methanol | 85354-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl]-methanol
• CAS: 85354-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₁IO
• 分子量: 308.203
• InChiKey: TUDYGOBNLILLSD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl]-methanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-((1S,2R)-2-Hydroxymethyl-1,3-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-8-methyl-non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Dimethyl-6-(8-methyl-4-methylene-7-nonenyl)-2-cyclohexene-1-methanols from α-Santonin

  摘要：

  α-Santonin 被转化为 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-甲醇（1a 和 1b）。研究发现，1a 和 1b 的光谱数据均不同于从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离出来的一种二萜--magydar-2,10(20),13-三烯-17-醇的光谱数据。这表明天然二萜的结构应予以修正；后来，该结构被修正为 t-6-羟甲基-1, t-3-二甲基-t-2-(3-甲基-2-丁烯基)-3-(4-甲基-3-戊烯基)-r-1-环己醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.707
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,8aR)-2-Ethylamino-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,6-DIMETHYL-6-(8-METHYL-4-METHYLENE-7-NONENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YLMETHANOLS. A COMMENT ON THE STRUCTURE OF MAGYDAR-2,10(20),13-TRIEN-17-OL, THE DITERPENE OFMAGYDARIS PANACIFOLIA

  摘要：

  α-Santonin 立体选择性地转化为一对 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-基甲醇的非对映异构体（Ia 和 Ib）。发现 Ia 和 Ib 的光谱数据与报道的从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离的 Magydar-2,10(20),13-trien-17-ol 的光谱数据不同，这表明天然二萜的结构必须修改。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1947