(2R,4aS,7R,8aS)-7-ethynyl-4a-methyl-1-methylidene-2,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol | 163960-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4aS,7R,8aS)-7-ethynyl-4a-methyl-1-methylidene-2,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 163960-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GCHFQQHINJPQOX-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,7R,8aS)-7-ethynyl-4a-methyl-1-methylidene-2,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 norsesquibenihiol 、 dehydrochamaecynenol
  参考文献：
  名称：

  外-内交叉共轭环己二酮的合成方法及其在脱氢布雷内酯，异十二氢甲炔酮和反式异氢甲炔酮的合成中的应用。

  摘要：

  已经报道了用反式和顺式十氢化萘体系合成外-内交联二烯酮的方法。在三种条件下（DBU / PhH; TBAF / THF； Li（2）CO（3），LiBr / DMF）以良好的收率得到了所需的exo-endo交叉共轭二烯酮。该方法适用于从三叶草碱（7），查马西酮（5a）和反查马西酮（9）开始的脱氢布雷基内酯（1），异十二氢马西酮（5c）和反式异氢马西酮（11）的合成。拥有一个α-亚甲基γ-内酯部分（即1、7和13）的大马兜铃内酯 对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的诱导具有显着的抑制活性。化合物1的活性高于7和13。所有具有乙炔基的化合物5d，9、11和14均具有相同的杀蚁活性，并且11中的exo-endo交叉共轭二烯酮结构没有影响活动。

  DOI：

  10.1021/np0205250
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,4aS,7R,8aS)-7-ethynyl-4a-methyl-1-methylidene-2,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外-内交叉共轭环己二酮的合成方法及其在脱氢布雷内酯，异十二氢甲炔酮和反式异氢甲炔酮的合成中的应用。

  摘要：

  已经报道了用反式和顺式十氢化萘体系合成外-内交联二烯酮的方法。在三种条件下（DBU / PhH; TBAF / THF； Li（2）CO（3），LiBr / DMF）以良好的收率得到了所需的exo-endo交叉共轭二烯酮。该方法适用于从三叶草碱（7），查马西酮（5a）和反查马西酮（9）开始的脱氢布雷基内酯（1），异十二氢马西酮（5c）和反式异氢马西酮（11）的合成。拥有一个α-亚甲基γ-内酯部分（即1、7和13）的大马兜铃内酯 对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的诱导具有显着的抑制活性。化合物1的活性高于7和13。所有具有乙炔基的化合物5d，9、11和14均具有相同的杀蚁活性，并且11中的exo-endo交叉共轭二烯酮结构没有影响活动。

  DOI：

  10.1021/np0205250