2-benzyloxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde | 105104-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-methyl-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 105104-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LKGCRHQFLNRIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Celite 、 salcomine 、 盐酸羟胺 、 四乙基氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗生素生物碱瑞奈酮，mimocin，瑞尼洛尔，醋酸瑞尼洛尔，丙酸瑞尼洛尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的合成

  摘要：

  通过5-氧化异喹啉的区域选择性氧化，成功实现了瑞乃龙，mimocin，瑞尼罗尔，醋酸瑞尼罗尔，丙酸瑞尼罗尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的全合成。5-氧化异喹啉的合成方法基于包含苯1,2-键的1-氮杂己三烯系统的热电环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲氧基苯酚 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyloxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a007

文献信息

• New Regioselective Total Syntheses of Antibiotic Renierol, Renierol Acetate, and Renierol Propionate from the 5-Oxygenated Isoquinoline.
  作者：Nagako KUWABARA、Hiroyuki HAYASHI、Noriko HIRAMATSU、Tominari CHOSHI、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.47.1805

  日期：——

  New total syntheses of renierol (3), renierol acetate (4), and renierol propionate (5) were completed by the synthesis of 5-oxygenated isoquinoline (6) based on the thermal electrocyclic reaction of the 1-azahexatriene system followed by regioselective oxidations of 5-hydroxyisoquinolines (6).

  在 1-azahexatriene 系统的热电环反应基础上，通过 5-hydroxyisoquinolines (6) 的区域选择性氧化作用，合成了 5-oxygenated isoquinoline (6)，从而完成了 renierol (3)、renierol acetate (4) 和 renierol propionate (5) 的全新全合成。
• MARUYAMA KAZUHIRO; NAGAI NAOSHI; NARUTA YOSHINORI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5083-5092
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 NAGAI NAOSHI、 NARUTA YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo00376a007

  日期：1986.12
• Syntheses of the antibiotic alkaloids renierone, mimocin, renierol, renierol acetate, renierol propionate, and 7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione
  作者：Nagako Kuwabara、Hiroyuki Hayashi、Noriko Hiramatsu、Tominari Choshi、Teppei Kumemura、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.010

  日期：2004.3

  The total synthesis of renierone, mimocin, renierol, renierol acetate, renierol propionate, and 7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione was successfully achieved by the regioselective oxidation of 5-oxygenated isoquinoline. The synthetic method of the 5-oxygenated isoquinoline is based on the thermal electrocyclic reaction of 1-azahexatriene system involving the benzene 1,2-bond.

  通过5-氧化异喹啉的区域选择性氧化，成功实现了瑞乃龙，mimocin，瑞尼罗尔，醋酸瑞尼罗尔，丙酸瑞尼罗尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的全合成。5-氧化异喹啉的合成方法基于包含苯1,2-键的1-氮杂己三烯系统的热电环反应。