2-isopropyl-5,6-dimethyl-8-aminoquinoline | 1263175-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-5,6-dimethyl-8-aminoquinoline
• 英文别名: 2-isopropyl-5,6-dimethylquinolin-8-ylamine；5,6-Dimethyl-2-propan-2-ylquinolin-8-amine
• CAS: 1263175-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: OGOXCKFJICKODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5,6-dimethyl-8-aminoquinoline 、 (S)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性喹啉胺化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(1)所示手性喹啉胺化合物，并公开了一种简便的制备方法。本发明提供的式(1)所示喹啉胺化合物可用于制备手性有机硼酯化合物。本发明提供的手性噁唑啉或咪唑啉苯基喹啉胺化合物与过渡金属MY’n原位络合物可作为均相催化剂，催化剂通过在前手性有机化合物的碳碳原子双键上进行不对称硼氢化的加成用于制备手性有机硼化合物，用于不对称硼氢化作用优选的前手性不饱和化合物是苯乙烯类化合物。可根据本发明制备的手性有机硼酯化合物是一种重要的有机合成中间体，特别是在药物制剂、香料和增香剂、农用化学品的生产方面。

  公开号：

  CN108707144B
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 异戊醛 、 tert-butyl (2-amino-4,5-dimethylphenyl)carbamate 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到2-isopropyl-5,6-dimethyl-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach

  摘要：

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。

  DOI：

  10.1039/c0ob00496k

文献信息

• 一种手性喹啉胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108707144B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种式(1)所示手性喹啉胺化合物，并公开了一种简便的制备方法。本发明提供的式(1)所示喹啉胺化合物可用于制备手性有机硼酯化合物。本发明提供的手性噁唑啉或咪唑啉苯基喹啉胺化合物与过渡金属MY’n原位络合物可作为均相催化剂，催化剂通过在前手性有机化合物的碳碳原子双键上进行不对称硼氢化的加成用于制备手性有机硼化合物，用于不对称硼氢化作用优选的前手性不饱和化合物是苯乙烯类化合物。可根据本发明制备的手性有机硼酯化合物是一种重要的有机合成中间体，特别是在药物制剂、香料和增香剂、农用化学品的生产方面。
• Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Srinivasan Chandrasekaran、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c0ob00496k

  日期：——

  The synthesis of 8-aminoquinolines and 1,10-phenanthrolines with substituents in α of the nitrogen has been performed through an inverse-demanding aza-Diels–Alder (Povarov reaction) in the fluoroalcohols TFE or HFIP. This path involves simple starting materials: 1,2-phenylenediamines, enol ethers and aldehydes.

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。