(S)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 | 148836-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑
• 中文别名: (S)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑；(4S)-2-(2-溴苯基)-4,5-二氢-4-异丙基恶唑
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(2-bromophenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 148836-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: HVCLJUVMOVVZBS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  含有手性 2-(4-异丙基-2-恶唑啉基)-5-苯基配体的三有机锡和四有机锡化合物中分子内 Sn-N 相互作用的 1H、13C、15N 和 117Sn NMR 研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有光学活性2-(4-异丙基-2-恶唑啉基)-5-苯基配体的新型三和四有机锡化合物。所有新化合物都已被表征，特别是通过多核 NMR 研究，其结果被讨论。基于 13 C、15 N 和 117 Sn NMR 和 X 射线研究的许多论点支持锡烷中锡和氮原子之间的分子内供体-受体配位。配位锡氢化物中的 J ( 15 N– 117/119 Sn) 耦合常数值首次清楚地表明锡的配位数大于 4。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.07.035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 (S)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 异丙基氯化镁 在 copper(l) iodide 、 (S)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isopropyl-cyclohexanone 、 (3S)-3-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉作为对映选择性铜催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成中的配体

  摘要：

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89379-0

文献信息

• Modular Synthesis of Chiral β-Diketiminato-Type Ligands Containing 2-Oxazoline Moiety via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Guodong Du、Pascal Binda、Srinivas Abbina

  DOI：10.1055/s-0030-1260124

  日期：2011.8

  of chiral building blocks, this represents a facile and modular approach for synthesizing libraries of novel chiral β-diketiminato-type ligands, with potential applications in asymmetric catalysis. chiral auxiliaries - ligands - chirality - nitrogen - amination - palladium

  通过手性恶唑啉与伯胺和酰胺的钯催化胺化反应，已以中等至高收率（通常为30-95％）合成了一系列新的含恶唑啉部分的手性β-二酮亚胺基型配体。值得注意的是，（S）-叔丁基亚磺酰胺已成功地掺入配体框架中作为胺化中的偶联伴侣。由于容易获得的手性结构单元池，这代表了一种合成新的手性β-二酮基甲酸酯型配体的文库的简便且模块化的方法，其在不对称催化中的潜在应用。 手性助剂-配体-手性-氮-胺化-钯
• Chiral Amido-Oxazolinate Zinc Complexes for Asymmetric Alternating Copolymerization of CO₂ and Cyclohexene Oxide
  作者：Srinivas Abbina、Guodong Du

  DOI：10.1021/om3006992

  日期：2012.11.12

  PhCO, R2 = (S)-iPr) exists as an amide oxygen-bridged dimer in the solid state with zinc in a distorted tetrahedral geometry. These complexes are viable initiators for alternating copolymerization of carbon dioxide (CO2) and cyclohexene oxide (CHO), yielding poly(cyclohexene carbonate) (PCHC) with good to high carbonate linkage and moderate molecular weights and PDI values, depending on the substituents

  一系列手性锌络合物的合成和表征（大号1A -米）ZNN（森达3）2（2A -米用）Ç 1 -对称酰氨基oxazolinate配体（HL 1A -米= 2-（2'--R已经描述了1 NH）苯基-4-R 2-恶唑啉。单晶X射线晶体学研究证实2a（R 1 = 2,6-二甲基苯基，R 2 =（S）-i Pr）和2d（R 1＝ 2，6-二甲基苯基，R 2＝（R）-i Bu）是三配位的单核络合物，并且2k（R 1＝ PhCO，R 2＝（S）-i Pr）作为酰胺氧桥存在。固态的二聚体，以及扭曲的四面体几何形状的锌。这些配合物是用于二氧化碳（CO 2）和环己烯氧化物（CHO）交替共聚，产生具有良好或高碳酸酯键以及适中分子量和PDI值的聚（环己烯碳酸酯）（PCHC）的可行引发剂，具体取决于取代基。产生的PCHCs通常全同立构，含有高达72％米通过-centered四分2H（R 1 = 2,6-二异丙基，R 2
• Chelated Ruthenium Complexes of Functionalized Pentaarylcyclopentadienes
  作者：Matthias Kanthak、Alexandra Aniol、Marco Nestola、Klaus Merz、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/om100727d

  日期：2011.1.24

  tetraphenylcyclopentadiene (7) and the classical “tetracyclone route” are tested as preparative entries to a variety of pentaarylcyclopentadienes 4 monofunctionalized in the ortho-position. The corresponding chelated ruthenium complexes 6 can be formed either thermally induced or by photochemical irradiation. These complexes contain stereogenic ruthenium centers. Enantiopure complexes 6f and 6g, with chiral oxazoline

  测试了Pd催化的四苯基环戊二烯（7）的芳基化反应和经典的“四旋风途径”作为在邻位单官能化的各种五芳基环戊二烯4的制备入口。相应的螯合钌配合物6可以通过热诱导或通过光化学辐射形成。这些复合物含有立体构型的钌中心。对映体纯的配合物6f和6g，带有手性恶唑啉基团，用于苯基酮9的不对称转移氢化反应。
• The synthesis of phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands and their application in asymmetric allylic alkylation
  作者：Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.078

  日期：2012.5

  The phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands were designed and synthesized in two ways. One is the coupling of Grignard reagent derived from 2-(2-bromophenyl)oxazoline with phenylphosphonic dichloride, another route is the condensation of bis(2-formylphenyl)(phenyl)phosphine oxide with chiral amino alcohols followed by NBS oxidation. These new bis(oxazoline) ligands were applied in Pd-catalyzed

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。
• Enantioselective Allylic C−H Oxidation of Terminal Olefins to Isochromans by Palladium(II)/Chiral Sulfoxide Catalysis
  作者：Stephen E. Ammann、Wei Liu、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201603576

  日期：2016.8.8

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished by palladium(II)‐catalyzed allylic C−H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide‐oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C−H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels of asymmetric induction reported

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。