ethyl 2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methyl)-3-oxobutanoate | 126200-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: ethyl 2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 126200-32-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: RMHDJFPMMXLRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氢化钐 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃与活性亚甲基化合物的选择性取代反应

  摘要：

  苯并三唑加合物甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃1是由醛，苯并三唑和氨基甲酸甲酯的缩合反应制得的。通过在路易斯酸催化或碱性条件下用活性亚甲基化合物处理加合物，研究了甲氧羰基氨基（MeOCONH）和苯并三唑基（Bt）的离去趋势。在SmI 3的存在下，MeOCONH在离开过程中比Bt优先，而在MeONa的存在下，Bt被优先取代。因此，两个离去基团的可调取代可用于不同的合成目的。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.612

文献信息

• Dy(OTf)3-mediated selective substitution of N-(α-benzotriazolyl-alkyl)amides with active methylene compounds for synthesis of benzotriazole derivatives
  作者：Weixun Li、Yang Ye、Jin Zhang、Renhua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.098

  日期：2009.9

  A Dy(OTf)3-mediated selective substitution reaction of N-(α-benzotriazolyl-alkyl)amides with active methylene compounds is reported. The present procedure provides a facile method for the synthesis of benzotriazole derivatives.

  报道了Dy（OTf）3介导的N-（α-苯并三唑基-烷基）酰胺与活性亚甲基化合物的选择性取代反应。本方法提供了合成苯并三唑衍生物的简便方法。
• N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides, versatile .alpha.-amidoalkylation reagents. 1. .alpha.-Amidoalkylation of CH acids
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei Qiang Fan、Franciszek Saczewski

  DOI：10.1021/jo00014a020

  日期：1991.7

  N-(1-Benzotriazol-1-ylalkyl)amides 2, easily prepared from an amide and an aldehyde with benzotriazole, react smoothly with CH acids under mild conditions to give the alpha-amidoalkylation products in good yields. Benzotriazole aminals also react with CH acids in the presence of methyl iodide.
• CHEN, FUHENG;WANG, HONGJUN, INYUN XUASYUEH, 6,(1989) N, S. 38-45
  作者：CHEN, FUHENG、WANG, HONGJUN

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;PERNAK, JULIUSZ;FAN, WEI-QIANG;SACZEWSKI, FRANCISZEK, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4439-4443
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、PERNAK, JULIUSZ、FAN, WEI-QIANG、SACZEWSKI, FRANCISZEK

  DOI：——

  日期：——
• Selective substitution reactions of methoxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkanes with active methylene compounds
  作者：Liejin Zhou、Xin Lv、Hui Mao、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/jhet.612

  日期：2011.3

  Benzotriazole adducts methoxycarbonylamino‐1‐(1‐benzotriazolyl)alkanes 1 were derived from the condensation of an aldehyde, benzotriazole, and methylcarbamate. The leaving tendency of methoxycarbonylamino group (MeOCONH) and benzotriazole group (Bt) was investigated by treatment of the adducts with active methylene compounds under either Lewis acid‐catalyzed or basic conditions. In the presence of

  苯并三唑加合物甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃1是由醛，苯并三唑和氨基甲酸甲酯的缩合反应制得的。通过在路易斯酸催化或碱性条件下用活性亚甲基化合物处理加合物，研究了甲氧羰基氨基（MeOCONH）和苯并三唑基（Bt）的离去趋势。在SmI 3的存在下，MeOCONH在离开过程中比Bt优先，而在MeONa的存在下，Bt被优先取代。因此，两个离去基团的可调取代可用于不同的合成目的。杂环化学杂志，00，00（2011）。