ursolic acid | 174291-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ursolic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 174291-94-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: WCGUUGGRBIKTOS-RIRGMOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ursolic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明B的荧光探针用于五环三萜类化合物抗流感活性的分子机理研究。

  摘要：

  五环三萜的抗病毒活性已引起越来越多的关注。但是，详细的抗病毒机制仍不清楚。在本研究中，设计并合成了四种与罗丹明B偶联的C28或C30修饰的五环三萜探针，并评估了它们的抗流感病毒活性。结果表明，两种化合物14和23表现出显著的抗病毒活性，以流感病毒A / WSN / 33（H1N1）在将Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞的病毒与IC 50个的值8.36和8.24  μ分别男，。代表性探针23的作用机理研究表明它可以通过与流感病毒血凝素（HA）结合而抑制膜融合，并 使用表面等离子体共振光谱法成功评估了探针23 -HA相互作用的表观解离常数（K D）值（1.78×10 -5 M） 。另外，通过共聚焦显微镜和流式细胞术确定了探针23在MDCK细胞中的亚细胞定位，结果提示荧光探针23其在MDCK细胞中迅速吸收并积累在细胞质中，但进入细胞后未观察到抗病毒活性。本研究进一步证实了我们先前的发现，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112664
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-Heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ursolic acid
  参考文献：
  名称：

  Pradhan, Bhim Prasad; Chakrabarti, Dilip Kumar; Chakraborty, Satyajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1115 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Majumder; Bagchi, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1121 - 1122
  作者：Majumder、Bagchi

  DOI：——

  日期：——
• US9101600B2
  申请人：——

  公开号：US9101600B2

  公开（公告）日：2015-08-11