(2R,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol | 459457-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 459457-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: AMRBBSXBQOYGOT-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 异丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 盐酸 为溶剂， 以91%的产率得到草酸6-苯并噻唑基(6CI)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on polyoxypeptins: stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline using SmI2-mediated cyclization

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3), a component of polyoxypeptins. has been achieved by use of SmI2-mediated diastereoselective cyclization reaction as a key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00833-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰基)苏氨酸 在 咪唑 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on polyoxypeptins: stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline using SmI2-mediated cyclization

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3), a component of polyoxypeptins. has been achieved by use of SmI2-mediated diastereoselective cyclization reaction as a key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00833-x

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst
  作者：Yayoi Yoshitomi、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol0706004

  日期：2007.6.1

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.
• Synthetic studies on polyoxypeptins: stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline using SmI2-mediated cyclization
  作者：Kazuishi Makino、Ai Kondoh、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00833-x

  日期：2002.5

  Stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3), a component of polyoxypeptins. has been achieved by use of SmI2-mediated diastereoselective cyclization reaction as a key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.