(S)-2,3-dimethoxy-1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene | 1632142-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2,3-dimethoxy-1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-1-methyl-4-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzene
• CAS: 1632142-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: XOPRBGRSSUFASG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethoxy-1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(S)-3-methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的全合成利用钯催化的芳基硼酸加成到阿伦醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排

  摘要：

  从植物病原真菌 Helicobasidium mompa 中分离出的芳香倍半萜 (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的首次不对称全合成已经实现。该合成的亮点是利用钯催化将芳基硼酸加成到丙二烯醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排，构建了季碳立体中心的对映特异性结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341059
• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 氢气 作用下， 生成 (S)-2,3-dimethoxy-1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (−)-HM-3 和 (−)-HM-4 使用不对称金催化 [3,3]-Sigmatropic 硫重排的全合成

  摘要：

  两种倍半萜类化合物 (−)-HM-3 和 (−)-HM-4 的不对称全合成是使用金催化的 [3,3]-sigmatropic 硫重排作为关键步骤完成的。这种立体特异性转化仅需 7-8 个化学步骤即可获得这两种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300126