5-Hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one | 71746-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 71746-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LACRPMRGQKVOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one 、 氯化二苯基硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-phenylpent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes

  摘要：

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1024635
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙二醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到5-Hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes

  摘要：

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1024635

文献信息

• Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes
  作者：Gregory W. O’Neil、Michael M. Miller、Kyle P. Carter

  DOI：10.1021/ol1024635

  日期：2010.11.19

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.