5-phenylpent-4-ene-1,3-diol | 104496-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 5-phenylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 104496-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MSOQRGKDBGKRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 5-phenylpent-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(E)-4-styryl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  协同作用的Pd（0）/ Rh（II）双催化[6 + 3]双极性环加成反应，合成单环九元N，O-杂环及其醛烯重排成熔融双环化合物。

  摘要：

  单环中型N，O-杂环的催化结构代表了有机合成中的巨大挑战。在本文中，我们报道了乙烯基丙烯碳酸酯与N-磺酰基-1,2,3-三唑的协同钯（0）/铑（II）双催化环加成反应，以提供单环九元N，O-杂环。催化生成的1,6-偶极当量两性离子π-烯丙基钯（II）配合物和1,3-偶极当量α-亚氨基铑（II）类胡萝卜素中间体在正式的[6 + 3]双极中相互反应环加成反应可提供九元恶唑酮，可将其转变为顺式跨环的Alder-ene重排稠合的[4.3.0]双环化合物。串联一锅环加成/ Alder-ene重排序列也是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01135
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one 、 氯化二苯基硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-phenylpent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes

  摘要：

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1024635

文献信息

• Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes
  作者：Gregory W. O’Neil、Michael M. Miller、Kyle P. Carter

  DOI：10.1021/ol1024635

  日期：2010.11.19

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.
• Synergistic Pd(0)/Rh(II) Dual Catalytic [6 + 3] Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Monocyclic Nine-Membered <i>N,O</i>-Heterocycles and Their Alder-ene Rearrangement to Fused Bicyclic Compounds
  作者：Kyu Ree Lee、Subin Ahn、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01135

  日期：2021.5.7

  challenge in organic synthesis. Herein we report the synergistic palladium(0)/rhodium(II) dual catalytic cycloaddition of vinylpropylene carbonates with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to afford monocyclic nine-membered N,O-heterocycles. The catalytically generated 1,6-dipole-equivalent zwitterionic π-allyl palladium(II) complex and the 1,3-dipole-equivalent α-imino rhodium(II) carbenoid intermediate react

  单环中型N，O-杂环的催化结构代表了有机合成中的巨大挑战。在本文中，我们报道了乙烯基丙烯碳酸酯与N-磺酰基-1,2,3-三唑的协同钯（0）/铑（II）双催化环加成反应，以提供单环九元N，O-杂环。催化生成的1,6-偶极当量两性离子π-烯丙基钯（II）配合物和1,3-偶极当量α-亚氨基铑（II）类胡萝卜素中间体在正式的[6 + 3]双极中相互反应环加成反应可提供九元恶唑酮，可将其转变为顺式跨环的Alder-ene重排稠合的[4.3.0]双环化合物。串联一锅环加成/ Alder-ene重排序列也是可能的。