2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid | 112245-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoesaeure；2,6-dihydroxy-4-[(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]-3-methylbenzoic acid
• CAS: 112245-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UHEOCPAMGZSLMB-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 L_g-threo-2-(3.5-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-butanol-(3)
  参考文献：
  名称：

  Wang et al., Science Record (Peking), 1951, vol. 4, p. 261,263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-citrinin 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  柠檬素的生物合成及其生物遗传前体的合成

  摘要：

  通过与先进前体的掺入研究已经阐明了柠​​檬酸的生物合成途径。这些经过特殊标记的化合物是从在[Me- 14 C]甲硫氨酸存在下，由柠檬青霉的培养物产生的标记的柠檬素获得的。还描述了测试掺入特异性的方法。

  DOI：

  10.1039/p19810002594

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-citrinin using an ortho-toluate carbanion generated by a chiral base
  作者：Andrew C. Regan、James Staunton

  DOI：10.1039/c39870000520

  日期：——

  The carbanion (3), generated using the chiral lithium amide base (1), undergoes enantioselective addition to acetaldehyde and acetone with a high degree of asymmetric induction at the nucleophilic centre; the reaction with acetaldehyde is exploited in an enantioselective synthesis of (+)-citrin (10).

  使用手性锂酰胺碱（1）生成的碳负离子（3）在亲核中心高度不对称地诱导乙醛和丙酮的对映选择性加成；与乙醛的反应被用于（+）-柠檬酸（10）的对映选择性合成中。
• Wang; Ting, Science Record (Peking), 1951, vol. 4, p. 269,270
  作者：Wang、Ting

  DOI：——

  日期：——