(+)-citrinin | 112245-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-citrinin
• 英文别名: citrinin
• CAS: 112245-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: CQIUKKVOEOPUDV-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-citrinin 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-<3,5-bis-(β-methoxyethoxymethoxy)-2-methylphenyl>-1-methylpropyl tetrahydropyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  柠檬素的生物合成及其生物遗传前体的合成

  摘要：

  通过与先进前体的掺入研究已经阐明了柠​​檬酸的生物合成途径。这些经过特殊标记的化合物是从在[Me- 14 C]甲硫氨酸存在下，由柠檬青霉的培养物产生的标记的柠檬素获得的。还描述了测试掺入特异性的方法。

  DOI：

  10.1039/p19810002594
• 作为产物：
  描述：

  桔霉素 在 马钱子碱 作用下， 生成 (+)-citrinin
  参考文献：
  名称：

  Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2971,2973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-citrinin using an ortho-toluate carbanion generated by a chiral base
  作者：Andrew C. Regan、James Staunton

  DOI：10.1039/c39870000520

  日期：——

  The carbanion (3), generated using the chiral lithium amide base (1), undergoes enantioselective addition to acetaldehyde and acetone with a high degree of asymmetric induction at the nucleophilic centre; the reaction with acetaldehyde is exploited in an enantioselective synthesis of (+)-citrin (10).

  使用手性锂酰胺碱（1）生成的碳负离子（3）在亲核中心高度不对称地诱导乙醛和丙酮的对映选择性加成；与乙醛的反应被用于（+）-柠檬酸（10）的对映选择性合成中。
• Biosynthesis of citrinin
  作者：Lino Colombo、Cesare Gennari、Carlo Scolastico、Fabrizio Aragozzini、Cosetta Merendi

  DOI：10.1039/c39800001132

  日期：——

  The biosynthetic pathway to citrinin is elucidated by incorporation studies with advanced precursors; the first step of biosynthesis involves methylation of a pentaketide, followed by cyclization, reduction to the ketoaldehyde and then to the hydroxyaldehyde, dehydration, and finally oxidation of the methyl group at C(7) to a carboxy-group.

  通过与先进前体的掺入研究阐明了柠檬绿素的生物合成途径。生物合成的第一步涉及五肽的甲基化，然后环化，还原为酮醛，然后还原为羟醛，进行脱水，最后将C（7）处的甲基氧化为羧基。
• Chlamydospore-like cell-inducing substances of fungi: Close correlation between chemical reactivity with methylamine and biological activity.
  作者：Masahiro NATSUME、Yoshie TAKAHASHI、Shingo MARUMO

  DOI：10.1271/bbb1961.52.307

  日期：——

  Lunatoic acid A and (-)-mitorubrinic acid have been isolated as chlamydospore-like cellinducing substances from Cochliobolus lunatus. (+)-Sclerotiorin, (+)-rotiorin, citrinin and sclerin were shown to have the same activity. Although they share no common structural feature, all these active substances react with methylamine. The reaction products do not have this activity. The reaction curves showed a positive correlation between the chemical reactivity of chlamydospore-like cell-inducing substances with methylamine and their biological activities.

  从月形毛壳菌中分离出月形酸A和（-）米托鲁布林酸，它们是类萼囊孢子诱导物质。（+）菌核素、（+）轮枝菌素、橘霉素和菌核素具有相同的活性。虽然它们没有共同的结构特征，但所有这些活性物质都与甲胺发生反应。反应产物不具有这种活性。反应曲线显示，类萼囊孢子诱导物质的化学活性与甲胺的化学活性之间呈正相关。
• Wang; Ting, Science Record (Peking), 1951, vol. 4, p. 269,270
  作者：Wang、Ting

  DOI：——

  日期：——
• Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2971,2973
  作者：Johnson et al.

  DOI：——

  日期：——