4'-(3,4-Difluorophenyl)-1,1'-bi(cyclohexyl)-4-one | 147622-85-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(3,4-Difluorophenyl)-1,1'-bi(cyclohexyl)-4-one
• 英文别名: 4-[trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]cyclohexanone
• CAS: 147622-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂O
• 分子量: 292.369
• InChiKey: IUJMYVYPSSBPCX-MQMHXKEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.0 to 79.0 °C
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• LogP：
  5 at 30℃ and pH0

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3,4-Difluorophenyl)-1,1'-bi(cyclohexyl)-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4'-(3,4-Difluoro-phenyl)-bicyclohexyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Liquid Crystalline Materials Having a Trifluoromethoxy Group and Their Electro-Optical Properties

  摘要：

  通过对相应的二硫代碳酸酯进行氧化脱硫-氟化反应，制备了含有与环己烷介质或烷基尾部相连的三氟甲氧基的新型液晶。在相变行为、物理和电光特性方面，它们与含有甲氧基的低聚物进行了比较。大多数 CF3O 取代的低聚物在不同的温度范围内表现出低聚物相，这取决于介源结构的类型。结果表明，具有三氟甲氧基环己烷中间体的低聚物比具有三氟甲氧基苯中间体的低聚物具有更高的热稳定性。具有三氟甲氧基烷基尾部的低聚物不仅显示出有利于 TN-LCD 材料的物理和电光特性，还显示出有利于 TFT-addressed TN-LCD 材料的物理和电光特性。此外，3-β-CF3O 取代的胆甾烷被证明是一种潜在的手性掺杂剂，可用于 TFT-addressed TN-LCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1875

文献信息

• Deacylative transformations of ketones via aromatization-promoted C–C bond activation
  作者：Yan Xu、Xiaotian Qi、Pengfei Zheng、Carlo C. Berti、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-0926-8

  日期：2019.3

  3-dienes. Specifically, the acyl group is removed from the ketone and transformed to a pyrazole, and the resulting alkyl fragment undergoes various transformations. These include the deacetylation of methyl ketones, carbenoid-free formal homologation of aliphatic linear ketones and deconstructive pyrazole synthesis from cyclic ketones. Given that ketones are prevalent in feedstock chemicals, natural products

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以
• Synthesis and Electro-optical Properties of Novel Liquid Crystals Having a Cyclohexyl Trifluoromethyl Ether Moiety
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Masaki Shimizu、Sadao Takehara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.827

  日期：1997.8

  A convenient synthetic method is described for new type liquid crystals (LCs) containing a cyclohexyl trifluoromethyl ether moiety. The novel LCs are shown to exhibit mesophases and decrease birefringence and threshold voltage of host LCs upon mixing by 20 wt%.

  本文介绍了一种含有环己基三氟甲基醚分子的新型液晶的简便合成方法。结果表明，这种新型液晶在混合 20 wt%后会出现介相，并降低主液晶的双折射和阈值电压。
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。
• Cyclohexyl-alkenoate als Komponente flüssigkristalliner Gemische
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0595144A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel worin R¹eine Alkenylgruppe bezeichnet; A¹ und A²unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem falls unsubstituiert gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellen; Z¹ und Z²unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -COO-, -OOC-, -OCH₂-, -CH₂O-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₃O- oder die trans-Form von -OCH₂CH=CH-, -CH=CHCH₂O-, -(CH₂)₂CH=CH- oder -CH=CH(CH₂)₂-bedeuten; nentweder 0, 1 oder 2 ist; und R²Halogen, Cyano, gegebenenfalls mit Fluor substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch Sauerstoff, -COO-, -OOC-, -CO- und/oder eine -CH₂-CH₂-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt sind, darstellt, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten und die Verwendung solcher Verbindungen bzw. Gemische für elektro-optische Zwecke.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R¹表示烯基； A¹和A²各自代表未取代的或卤素取代的1,4-亚苯基，如果未取代，其中1或2个CH基团可选择被氮取代，或者代表反式-1,4-环己烯或反式-1,3-二氧六环-2,5-二基； Z¹ 和 Z² 各自代表单个共价键、-CH₂CH₂-、-COO-、-OOC-、-OCH₂-、-CH₂O-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-O(CH₂)₃-、-(CH₂)₃O-或反式形式的-OCH₂CH=CH-、-CH=CHCH₂O-、-(CH₂)₂CH=CH-或-CH=CH(CH₂)₂-； n 是 0、1 或 2；以及 R² 代表卤素、氰基、任选具有 1 至 12 个碳原子的氟取代的烷基，其中任选有 1 或 2 个不相邻的-CH₂-基团被氧、-COO-、-OOC-、-CO-和/或一个-CH₂-CH₂-基团被-CH=CH-取代、 以及含有此类化合物的液晶混合物，并将此类化合物或混合物用于电光用途。
• Cyclopentyl-Derivate als Flüssigkristalle
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP0789067A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Verbindungen der allgemeinen Formel    worin die Ringe A und Bunabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit Fluor substituiertes 1,4-Phenylen oder einer der Ringe A und B auch trans-1,3-Dioxan-5,2-diyl, Pyridin-5,2-diyl oder Pyrimidin-5,2-diyl; Z1 und Z2eine Einfachbindung oder eine der Gruppen auch -(CH2)2-, -CH2O-, -COO- oder -C≡C-; X1 und X2Wasserstoff oder Fluor; YFluor, Chlor, Cyano, -OCHF2, -CHF2, -OCF3, oder -CF3; meine ganze Zahl von 0 bis 7; n0 oder, falls A ein aromatischer Ring ist, auch 1; und p0 oder 1 bedeuten; flüssigkristalline Mischungen enthaltend solche Verbindungen sowie die Verwendung solcher Verbindungen und Mischungen in optischen Vorrichtungen.

  本发明涉及通式如下的液晶化合物 其中 环 A 和裸环彼此独立地为反式-1,4-环己烯或可选的单取代或多取代的 1,4-亚苯基，或者环 A 和 B 中的一个基团也是反式-1,3-二恶烷-5,2-二基、吡啶-5,2-二基或嘧啶-5,2-二基； Z1 和 Z2 是单键或其中一个基团也是-(CH2)2-、-CH2O-、-COO-或-C≡C-； X1 和 X2 氢或氟； Y-氟、氯、氰基、-OCHF2、-CHF2、-OCF3 或-CF3； my 0 至 7 的整数； n 为 0，如果 A 是芳香环，则为 1；以及 p 为 0 或 1； 含有此类化合物的液晶混合物，以及此类化合物和混合物在光学设备中的用途。