methyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-triethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate | 196494-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-triethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 196494-71-0
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₆Si
• 分子量: 375.538
• InChiKey: ARUSEQXMRGEHQL-QTVXIADOSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-triethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-DGDP
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-triethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6