[(R)-[(2R,3S,4S)-4-azido-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate | 196494-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-[(2R,3S,4S)-4-azido-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 196494-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₈F₃N₃O₈SSi
• 分子量: 519.571
• InChiKey: GTRLTMOZMGZFQX-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-[(2R,3S,4S)-4-azido-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(R)-[(2R,3S,4S)-4-azido-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6