(2R,3aR,6aR)-1-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 361379-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3aR,6aR)-1-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 361379-66-0
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 494.547
• InChiKey: BDAWBNJLTJLJIX-OLLUBJOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,6aR)-1-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.02h， 生成 (1S,2S,4R,8R)-1-hydroxy-9,17-diazahexacyclo[15.7.0.02,9.04,8.011,16.019,24]tetracosa-11,13,15,19,21,23-hexaene-10,18-dione
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰氨基苯甲酰胺光致脱羧立体选择性合成1,4-苯二氮卓类药物

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高

  DOI：

  10.1055/s-2001-15060
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羰氧苄基)酞亚胺 、 (R,R,R)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3aR,6aR)-1-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰氨基苯甲酰胺光致脱羧立体选择性合成1,4-苯二氮卓类药物

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高

  DOI：

  10.1055/s-2001-15060