(R)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 130323-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-dihydro-furan-2-one；(5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 130323-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: QORJOQBTTDACOP-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-{(2R,4S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.

  摘要：

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1778
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-1-((S)-1-methoxymethoxy-ethyl)-4-oxo-but-2-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.

  摘要：

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1778

文献信息

• Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin
  作者：Philip J. Kocienski、Elyse Bourque、Michael Stocks、Josephine Yuen

  DOI：10.1055/s-2005-918486

  日期：——

  A synthesis of the C14-C28 fragment of Tetronasin features an SE2 reaction between a cationic η3-allylmolybdenum complex and and an α-metallated tetrahydrofuran.

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。
• A Unified Strategy for the Synthesis of Natural Products Containing δ‐Hydroxy‐γ‐ Lactones through a Photoredox ATRA Reaction.
  作者：Francisco J. Fuentes‐Pantoja、Alejandro Cordero‐Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.202200464

  日期：2022.6.20

  The total synthesis of five natural products bearing hydroxylactones were accomplished. The basic reaction consisted in a photoredox-free radical iodolactonization, leading to a common iodolactone that could be derivatized in different final structures.

  完成了五种带有羟基内酯的天然产物的全合成。基本反应包括光氧化还原自由基碘内酯化，产生一种常见的碘内酯，可以衍生成不同的最终结构。
• DAVIDSON, ALAN H.;MOLONEY, BRIAN A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 445-447
  作者：DAVIDSON, ALAN H.、MOLONEY, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;KAZUNO, HIDEKI;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1778-1780
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、KAZUNO, HIDEKI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——