benzyl 7-O-tetra-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6-O-tetra-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside | 732296-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 7-O-tetra-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6-O-tetra-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
• CAS: 732296-48-9
• 化学式: C₅₈H₆₂O₇Si
• 分子量: 899.212
• InChiKey: REHQQOABJBHVGA-YHSSRRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-O-tetra-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6-O-tetra-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-6-[(S)-2-benzyloxy-2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethoxy]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Disaccharides Containing the 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Unit and L-Glycero-D-Manno- and 7-Deoxy-L-Glycero-D-Galacto-heptopyranoses

  摘要：

  通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐促进的供体1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-N-烯丙氧基羰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与适当受体的糖基化反应，实现了免疫相关七吡喃糖二糖的立体控制合成，且收率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.696
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-manno-heptopyranoside 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl 7-O-tetra-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6-O-tetra-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ADP-d-glycero-β-d-manno-heptose and study of the substrate specificity of HldE

  摘要：

  An efficient one-pot three enzymes strategy for chemoenzymatic synthesis of ADP-D-glycero-beta-D-mannoheptose (ADP-D, D-heptose) was reported using chemically synthesized D, D-heptose-7-phosphate and the ADP-D, D-heptose biosynthetic enzymes HldE and GmhB. Moreover, the result of investigating substrate specificity of the kinase action of HldE revealed that HldE had highly restricted substrate specificity towards structurally modified heptose-7-phosphate analogs. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.019