5-phenoxythiophene-2-carboxylic acid | 400715-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenoxythiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 400715-46-0
• 化学式: C₁₁H₈O₃S
• 分子量: 220.249
• InChiKey: QSIYBERGOBZMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxythiophene-2-carboxylic acid 在 N-甲基咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[6-Oxo-5-[(5-phenoxythiophene-2-carbonyl)amino]-2-phenylpyrimidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT

  摘要：

  This disclosure provides compounds, compositions, and methods to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1s-mediated disorders.

  公开号：

  WO2024035686A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenoxythiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 的 SIRT2 选择性抑制剂的命中评估结果具有更高的亲和力和选择性

  摘要：

  Sirtuin 2 (SIRT2) 是 sirtuin 家族的成员，属于 III 类组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，主要为胞质，偶有核转位。SIRT2 的酶活性依赖于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +) 和 SIRT2 调节翻译后修饰，这些修饰负责组蛋白和非组蛋白底物中赖氨酸残基的去乙酰化。因此，SIRT2 很可能影响多种细胞过程，例如信号传导、基因表达、衰老、自噬，并已被确定为与炎症、神经退行性疾病和癌症相关的潜在药物靶点。因此，探索潜在的选择性抑制剂对于准确了解酶功能至关重要。在这里，我们报告了一系列杂芳基-2-羧酰胺杂化物，在中心杂环的 5 位带有取代的苄基或取代的苯氧基。合成的化合物针对 SIRT1-3 和 MCF-7 人乳腺癌细胞系进行筛选，以评估其生物活性。最好的 SIRT2 抑制谱由ST29 (SIRT2 IC 50  = 38.69 μM) 和ST30 (SIRT2 IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105746

文献信息

• Azabicyclic-substituted-heteroaryl compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030207913A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention provides compounds of Formula I: Azabicyclo-N(R 1 )—C(═X)—W  Formula I These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： Azabicyclo-N(R1)—C(═X)—W  Formula I 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，或者是它们的消旋混合物，或者是纯对映体。Formula I的化合物在已知涉及α7的药物中是有用的。
• Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20020042428A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, and racemic mixtures or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  本发明提供了I式化合物：1这些化合物可以是药物盐或组合物，以及其外消旋混合物或纯对映体。I式化合物在已知α7参与的药物中具有用途。
• Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282246A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R is (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy; phenoxy; benzyl; phenylthiomethyl; phenylthio; phenylthio monosubstituted in the 2-, 3- or 4-position with (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl, methoxy, chloro, fluoro or trifluoromethyl; phenylthio disubstituted in the 2,5- or 3,5- positions with methyl, methoxy, chloro, or fluoro; 2,3,5,6-tetrafluorophenylthio; 1- or 2-naphthylthio; (C.sub.2 -C.sub.6)alkylthio; or halo (bromo or chloro); and the pharmaceutically-acceptable salts thereof are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic mammals.

  结构式为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基；苯氧基；苯甲基；苯基硫甲基；苯基硫基；在2-、3-或4-位置上单取代苯基硫基，取代基为（C.sub.1-C.sub.3）烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；在2,5-或3,5-位置上二取代苯基硫基，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯基硫基；1-或2-萘基硫基；（C.sub.2-C.sub.6）烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药学上可接受的盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。
• Discovery of potent inhibitors of interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK) through structure-based drug design
  作者：Brian N. Cook、Jörg Bentzien、Andre White、Peter A. Nemoto、Ji Wang、Chuk C. Man、Fariba Soleymanzadeh、Hnin Hnin Khine、Mohammed A. Kashem、Stanley Z. Kugler、John P. Wolak、Gregory P. Roth、Stéphane De Lombaert、Steven S. Pullen、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.028

  日期：2009.2

  Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK) is a member of the Tec kinase family and is involved with T-cell activation and proliferation. Due to its critical role in acting as a modulator of T-cells, ITK inhibitors could provide a novel route to anti-inflammatory therapy. This work describes the discovery of ITK inhibitors through structure-based design where high-resolution crystal structural information was used to optimize interactions within the kinase specificity pocket of the enzyme to improve both potency and selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QUINUCLIDINE-SUBSTITUTED HETEROARYL MOIETIES FOR TREATMENT OF DISEASE ( NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS )
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1311505A2

  公开（公告）日：2003-05-21