(2R,3R,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol | 342792-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 342792-36-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZPKHLHZFXAQVMQ-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 亚碘酰苯 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyrenolide D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1128::aid-anie11280>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  4-O-mesyl-6-deoxy-D-glucal 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3R,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体6-脱氧-d-烯丙基和6-脱氧-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性的检查。与相应的6- O-官能化烯丙基环氧化物的比较

  摘要：

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.039

文献信息

• Serial Radical Reactions of Glycals: Ready Routes to Highly Functionalized C-Glycosyl Derivatives
  作者：J. Cristobal Lopez、Ana M. Gomez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00117a044

  日期：1995.6

  The C3-OH of partially protected glycals can be readily converted into mixed acetals of 2-bromoacetaldehyde or into silylmethylene bromides. Reaction of these derivatives with tri-n-butyltin hydride gives a radical that cyclizes efficiently to generate a stabilized radical at C1. The latter can be trapped very efficiently with acrylonitrile, tert-butyl isocyanide, allyltri-n-butyltin, tributyltin acrylates, or a complex pyranoside enone to afford C-glycosides in which a 1,2 disubstitution has taken place. The stereochemistry of the resulting 1,2 disubstituted product is dependent, at C-2, on the stereochemistry of the C3-OH and at the anomeric center (C-1) upon the interplay of (a) steric effects and (b) the electronic bias of the radical anomeric effect.