1,3,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 1134635-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 1134635-14-5
• 化学式: C₈₆H₁₁₂O₁₆Si₄
• 分子量: 1514.17
• InChiKey: FBYOBIXUBZWYBH-QDQMFCTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.05
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 、 苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇双甘露糖苷的全合成：结核分枝杆菌的细胞包膜成分

  摘要：

  简明合成磷脂酰肌醇dimannoside（PIM的2从可商购的）肌肉经由高度选择性和立体选择性6-肌醇1,3,5-原甲酸酯Ö的-mannosylation肌肌醇衍生的内消旋-4,6-二醇，为关键步骤分9个步骤（参见方案）进行，总收率为13％。

  DOI：

  10.1002/chem.200802189
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1,3,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇双甘露糖苷的全合成：结核分枝杆菌的细胞包膜成分

  摘要：

  简明合成磷脂酰肌醇dimannoside（PIM的2从可商购的）肌肉经由高度选择性和立体选择性6-肌醇1,3,5-原甲酸酯Ö的-mannosylation肌肌醇衍生的内消旋-4,6-二醇，为关键步骤分9个步骤（参见方案）进行，总收率为13％。

  DOI：

  10.1002/chem.200802189

文献信息

• Synthesis of Mycobacterial Triacylated Phosphatidylinositol Dimannoside Containing an Acyl Lipid Chain at 3-O of Inositol
  作者：Pratap S. Patil、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol1008137

  日期：2010.6.4

  A seven-step synthesis of triacylated phosphatidylinositol dimannoside is described from myo-inositol 1,3,5-orthoformate. It proceeded in 31% overall yield via a highly regioselective and stereoselective 2,6-di-O-D-mannosylation as the key step.