4,5-di-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 1228177-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-di-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 1228177-00-1
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₆
• 分子量: 1405.69
• InChiKey: JNVFXWOUJUQJOZ-XJFPBTTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.06
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  169.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-O-stearoyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mycobacterial Triacylated Phosphatidylinositol Dimannoside Containing an Acyl Lipid Chain at 3-O of Inositol

  摘要：

  A seven-step synthesis of triacylated phosphatidylinositol dimannoside is described from myo-inositol 1,3,5-orthoformate. It proceeded in 31% overall yield via a highly regioselective and stereoselective 2,6-di-O-D-mannosylation as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1008137
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 、 苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到4,5-di-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mycobacterial Triacylated Phosphatidylinositol Dimannoside Containing an Acyl Lipid Chain at 3-O of Inositol

  摘要：

  A seven-step synthesis of triacylated phosphatidylinositol dimannoside is described from myo-inositol 1,3,5-orthoformate. It proceeded in 31% overall yield via a highly regioselective and stereoselective 2,6-di-O-D-mannosylation as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1008137