(S)-(-)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol | 122566-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 122566-52-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: XRBODZLBHMHWOK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9,13,14-tetramethyl-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (3S,1'S,2'S)-1-tert-Butyldiphenylsiloxy-3-methyl-3-(1'-phenyl-2'-trifluoroacetamido-1'-propoxy)hex-5-en 在 氢氟酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

文献信息

• Santaniello, Enzo; Canevotti, Renato; Casati, Rosangela, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 55 - 58
  作者：Santaniello, Enzo、Canevotti, Renato、Casati, Rosangela、Ceriani, Lucio、Ferraboschi, Patrizia、Grisenti, Paride

  DOI：——

  日期：——
• SANTANIELLO, ENZO;CANEVOTTI, RENATO;CASATI, ROSANGELA;CERIANI, LUCIO;FERR+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 55-57
  作者：SANTANIELLO, ENZO、CANEVOTTI, RENATO、CASATI, ROSANGELA、CERIANI, LUCIO、FERR+

  DOI：——

  日期：——