(3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9,13,14-tetramethyl-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one | 340185-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9,13,14-tetramethyl-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 340185-22-0
• 化学式: C₄₁H₅₄O₅Si
• 分子量: 654.962
• InChiKey: XFAZJNYKFFUTLC-XKNHUMNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9,13,14-tetramethyl-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyldimethyl[(3-methylpent-4-en-2-yl)oxy]silane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (3E,5R,8S,9E,13S,14R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9,13,14-tetramethyl-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

文献信息

• Total Synthesis of the Macrolide Antibiotic 5,6-Dihydrocineromycin B
  作者：Lutz F. Tietze、Ludwig Völkel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

  日期：2001.3.2

  Three building blocks are coupled convergently in the first total synthesis of the macrolide antibiotic 5,6-tetrahydrocineromycin B (1); the facial selective allylation of a methyl ketone is the key step of the synthesis. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl, PMB=p-methoxybenzyl.

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。