2-bromo-5-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl)benzonitrile | 1392213-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-5-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-5-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1392213-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O
• 分子量: 358.238
• InChiKey: LETHHZBXUAZSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl)benzonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl)amino)-5-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindazolone substituted 2-aminobenzamides as fluorescent probes: switching metal ion selectivity from zinc to cadmium by interchanging the amino and carbamoyl groups on the fluorophore

  摘要：

  三种荧光探针CdABA′、CdABA和ZnABA′是ZnABA的结构异构体，设计时以N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺(BPEA)为螯合剂，2-氨基苯甲酰胺为荧光团。这些探针可分为两组：Cd2+用CdABA、CdABA′，Zn2+用ZnABA、ZnABA′。虽然它们的化学结构差别不大，但两组探针对Zn2+或Cd2+的荧光性质却完全不同。在Zn2+探针组中，ZnABA/ZnABA′对Zn2+和Cd2+的荧光响应比为FZn2+–FCd2+ = 1.87–2.00。将BPEA和荧光团芳香环上的氨基甲酰基互换后，ZnABA/ZnABA′的结构就变成了CdABA/CdABA′。有趣的是，CdABA/CdABA′对金属离子的选择性发生了变化，对Cd2+和Zn2+的荧光响应比为FCd2+–FZn2+ = 2.27–2.36，表明结构上的微小改变就能显著改变金属离子的选择性。1H NMR滴定和ESI质谱实验表明，这些荧光探针对Zn2+和Cd2+表现出不同的配位模式。以CdABA′为例，通常

  DOI：

  10.1039/c2ob25852h
• 作为产物：
  描述：

  3,6,6-三甲基-1,5,6,7-四氢-4H-吲唑-4-酮 、 2-溴-5-氟苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到2-bromo-5-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindazolone substituted 2-aminobenzamides as fluorescent probes: switching metal ion selectivity from zinc to cadmium by interchanging the amino and carbamoyl groups on the fluorophore

  摘要：

  三种荧光探针CdABA′、CdABA和ZnABA′是ZnABA的结构异构体，设计时以N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺(BPEA)为螯合剂，2-氨基苯甲酰胺为荧光团。这些探针可分为两组：Cd2+用CdABA、CdABA′，Zn2+用ZnABA、ZnABA′。虽然它们的化学结构差别不大，但两组探针对Zn2+或Cd2+的荧光性质却完全不同。在Zn2+探针组中，ZnABA/ZnABA′对Zn2+和Cd2+的荧光响应比为FZn2+–FCd2+ = 1.87–2.00。将BPEA和荧光团芳香环上的氨基甲酰基互换后，ZnABA/ZnABA′的结构就变成了CdABA/CdABA′。有趣的是，CdABA/CdABA′对金属离子的选择性发生了变化，对Cd2+和Zn2+的荧光响应比为FCd2+–FZn2+ = 2.27–2.36，表明结构上的微小改变就能显著改变金属离子的选择性。1H NMR滴定和ESI质谱实验表明，这些荧光探针对Zn2+和Cd2+表现出不同的配位模式。以CdABA′为例，通常

  DOI：

  10.1039/c2ob25852h