benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 106445-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside；benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-D-manno-heptopyranoside；benzyl 2,3,4-O-tri-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside；(1S)-1-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 106445-48-1
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: QGJRSQYZNGTTQY-RDWYLJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 生成 (3S,4R,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  BOONS, G. J. P. H.;VAN, DER KLEIN P. A. M.;VAN, DER MAREL G. A.;VAN, BOOM+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 7-8, C. 507-508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ADP-d-glycero-β-d-manno-heptose and study of the substrate specificity of HldE

  摘要：

  An efficient one-pot three enzymes strategy for chemoenzymatic synthesis of ADP-D-glycero-beta-D-mannoheptose (ADP-D, D-heptose) was reported using chemically synthesized D, D-heptose-7-phosphate and the ADP-D, D-heptose biosynthetic enzymes HldE and GmhB. Moreover, the result of investigating substrate specificity of the kinase action of HldE revealed that HldE had highly restricted substrate specificity towards structurally modified heptose-7-phosphate analogs. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.019

文献信息

• New syntheses of d- and l-glycero-d-manno-heptoses
  作者：Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80013-1

  日期：1986.8

  Abstract Three methods for the synthesis of the title compounds starting from benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α- d -manno-hexodialdo-1,5-pyranoside (7 have been elaborated. Conversion of 7 into the cyanohydrin followed by reduction to give the amine and then deamination gave a derivative of l -glycero- d -manno-heptose in low yield. Condensation of 7 with 2-methylfuran gave two stereoisomeric 6-C-(2-methyl-5-furyl)

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。
• Synthesis of L-glycero-D-manno-heptose
  作者：G. J. P. H. Boons、P. A. M. van der Klein、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19881070706

  日期：——

  The easily accessible benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside (2) can be converted, in a highly stereoselective manner, by the two-step Tamao method to benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-D-manno-heptopyranoside (4a).

  易于获得的苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露糖六醛-1,5-吡喃糖苷（2）可以通过两步Tamao方法以高度立体选择性的方式转化为苄基2,3,4-三-O-苄基-β-L-甘油-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷（4a）。
• Synthesis of linear oligosaccharides: l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl derivatives of allyl α-glycosides of d-glucose, kojibiose, and 3-O-α-kojibiosyl-d-glucose, substrates for synthetic antigens
  作者：Sergey A. Nepogod'ev、Leon V. Backinowski、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84242-6

  日期：1994.2

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.