5,6-二氯-3-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 801300-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氯-3-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-5,6-dichlorooxindole
• 英文别名: 5,6-dichloro-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 801300-14-1
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO
• 分子量: 216.067
• InChiKey: AQHNRXLUOYEGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-3-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 3-methyl-2,5,6-trichloro-1-(2,3-dideoxy-2,3-didehydro-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸甲酯 在 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5,6-二氯-3-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146

文献信息

• Indole Antiviral Compositions And Methods
  申请人：Townsend Leroy B.

  公开号：US20090281052A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新型化合物及其使用方法。具体来说，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Electrochemical oxidation of 3-substituted indoles
  作者：Juan J. Arteaga Giraldo、Ashley C. Lindsay、Rachel Chae-Young Seo、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d3ob00831b

  日期：——

  pharmaceuticals. An appealing method for accessing 2-oxindoles is by oxidation of the corresponding indole, a transformation currently executed using stoichiometric quantities of unsafe chemical oxidants that can also form unwanted side-products. Herein, we report that 3-substituted indoles undergo a logistically straightforward, electrochemical oxidation to the corresponding 2-oxindole in the presence of potassium

  2-羟吲哚是天然产物和药物中丰富的杂芳族基序。获得 2-羟吲哚的一种有吸引力的方法是氧化相应的吲哚，这种转化目前使用化学计量的不安全化学氧化剂进行，这些氧化剂也可能形成不需要的副产物。在此，我们报道了在溴化钾存在下（>20个例子），3-取代吲哚经历逻辑上简单的电化学氧化成相应的2-羟吲哚，仅检测到痕量的氧化二聚体。循环伏安法和对照研究推断该反应通过电化学生成元素溴 (Br 2）与吲哚反应，然后水解，产生 2-羟吲哚。该方法是通过氧化母体吲哚获得 2-羟吲哚的现有方法的有吸引力的替代方法。
• US7419963B2
  申请人：——

  公开号：US7419963B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• US7625871B2
  申请人：——

  公开号：US7625871B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• US7928080B2
  申请人：——

  公开号：US7928080B2

  公开（公告）日：2011-04-19