5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 | 203794-33-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: 5,6-dichloro-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 203794-33-6
• 化学式: C₅H₃Cl₂N₃O₂
• mdl: MFCD22987594
• 分子量: 208.004
• InChiKey: DYSLEQUCBXITJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 在 氨基磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,6-二氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  HETERO RING-FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING AMPK ACTIVATING EFFECT

  摘要：

  揭示了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下公式表示的化合物：其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，其中由以下公式表示的基团：是由以下公式表示的基团：R1是各自独立的卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯烃基或类似物；m是0到3的整数；R2是氢，或取代或未取代的烷基；X是—O—；Y是取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环芳基。

  公开号：

  US20130184240A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡啶 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型取代的咪唑并[4,5-b]吡啶的设计，合成及抗HBV活性评估。

  摘要：

  描述了许多新的咪唑并[4,5-b]吡啶的设计和合成。杂环支架具有6-氯或5，6-二氯取代，并带有各种2-烷基氨基-甲基或乙基。还给出了相应的N1和N3-甲苯磺酸酯。在HBV感染系统中以HBV rcDNA分泌水平评估化合物的抗HBV活性，并测定CC50，EC50和选择性指数值。甲苯磺酸盐显示出较低的抗病毒效力和较高的细胞毒性，相反，赋予了许多2,5和/或-6取代的咪唑并吡啶，主要是6-氯咪唑并[4,5-b]吡啶系列具有非常有趣的配置文件，并进行了进一步调查。其中最有前途的是，随着分泌的HBV rcDNA的减少，也导致HBV cccDNA和pgRNA水平降低，并伴随细胞内衣壳化的rcDNA积累。出乎意料的是，活性最高的2-二乙基氨基乙基取代的衍生物（21d）对干扰素具有很高的竞争力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103580

文献信息

• [EN] AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS D'AMPK
  申请人：KALLYOPE INC

  公开号：WO2021236617A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  This disclosure is directed, at least in part, to AMPK activators useful for the treatment of conditions or disorders associated with AMPK. In some embodiments, the condition or disorder is associated with the gut-brain axis. In some embodiments, condition or disorder is associated with systemic infection and inflammation from having a leaky gut barrier. In some embodiments, the AMPK activators are gut-restricted compounds. In some embodiments, the AMPK activators are agonists or partial agonists.

  这份披露至少部分涉及用于治疗与AMPK相关疾病或疾病的AMPK激活剂。在某些实施例中，该疾病或疾病与肠脑轴有关。在某些实施例中，该疾病或疾病与由于肠道屏障渗漏引起的全身感染和炎症有关。在某些实施例中，AMPK激活剂是肠道限制性化合物。在某些实施例中，AMPK激活剂是激动剂或部分激动剂。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Discovery of a Novel Highly Selective Histamine H4 Receptor Antagonist for the Treatment of Atopic Dermatitis
  作者：Kwangseok Ko、Hye-Jung Kim、Pil-Su Ho、Soon Ok Lee、Ji-Eun Lee、Cho-Rong Min、Yu Chul Kim、Ju-Han Yoon、Eun-Jung Park、Young-Jin Kwon、Jee-Hun Yun、Dong-Oh Yoon、Jung-Sook Kim、Woul-Seong Park、Seung-Su Oh、Yu-Mi Song、Woon-Ki Cho、Kazumi Morikawa、Kyoung-June Lee、Chan-Hee Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01855

  日期：2018.4.12

  activity as well as excellent selectivity against off-targets. A pharmacophore-based virtual screening system constructed in-house successfully identified initial hit compound 9, and the subsequent homology model-guided optimization efficiently led us to discover pyrido[2,3-e]tetrazolo[1,5-a]pyrazine analogue 48 as a novel chemotype of a potent and highly selective H4R antagonist. Importantly, orally administered

  组胺H4受体（H4R）是G蛋白偶联受体家族的成员，被认为是治疗特应性皮炎（AD）的潜在治疗靶标。已经公开了许多H4R拮抗剂，但是尚未开发出控制AD中瘙痒和炎症的有效药物。在这里，我们发现了一类新型的口服H4R拮抗剂，显示出强大的止痒和消炎活性以及对脱靶的极好的选择性。在内部构建的基于药效团的虚拟筛选系统成功鉴定了初始命中化合物9，随后的同源性模型指导的优化有效地引导我们发现了吡啶并[2,3- e ] tetrazolo [1,5- a ] pyrazine类似物48是一种有效且高度选择性的H4R拮抗剂的新型化学型。重要的是，在几种AD小鼠模型中，口服给药的化合物48在止痒和抗炎方面显示出显着的功效，并具有良好的药代动力学（PK）特征。因此，这些数据强烈表明我们的化合物48是用于治疗AD的有前途的临床候选药物。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150210685A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPKactivated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Synthesis of New Imidazopyridine Nucleoside Derivatives Designed as Maribavir Analogues
  作者：Georgios Papadakis、Maria Gerasi、Robert Snoeck、Panagiotis Marakos、Graciela Andrei、Nikolaos Lougiakis、Nicole Pouli

  DOI：10.3390/molecules25194531

  日期：——

  Human Cytomegalovirus (HCMV) replication by benzimidazole nucleosides, like Triciribine and Maribavir, has prompted us to expand the structure–activity relationships of the benzimidazole series, using as a central core the imidazo[4,5-b]pyridine scaffold. We have thus synthesized a number of novel amino substituted imidazopyridine nucleoside derivatives, which can be considered as 4-(or 7)-aza-d-isosters

  苯并咪唑核苷（如曲西立宾和马里巴韦）对人巨细胞病毒 (HCMV) 复制的强烈抑制促使我们扩展苯并咪唑系列的构效关系，以咪唑并 [4,5-b] 吡啶支架作为中心核心. 因此，我们合成了许多新型氨基取代的咪唑并吡啶核苷衍生物，它们可以被认为是 Maribavir 的 4-（或 7）-氮杂-d-异构体，并评估了它们的潜在抗病毒活性。目标化合物是在适当取代的 2-氨基咪唑并吡啶糖基化后合成的，该化合物从 2-氨基-6-氯吡啶开始，分六步制备。即使与原始药物相比，新化合物仅具有轻微的结构修饰，它们也没有被赋予有趣的抗病毒活性。尽管如此，