(+/-)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-(3-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid | 236393-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-(3-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propanoic acid
• CAS: 236393-26-3
• 化学式: C₂₆H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 500.474
• InChiKey: KCDGXIYLMZPPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-(3-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 30.39h， 生成 (R)(+)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 4: Synthesis of (±)-, (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers of 2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  The synthesis of a new series of potent 2-oxy-3-arylpropanoic acid antihyperglycaemic agents in both racemic and non-racemic form is described. Resolution of racemic acids 1 is accomplished via amide formation with either (S)-2-phenylglycinol or (S)-4-benzyloxazolidin-2-one as complementary resolving agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00104-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-(3-trifluoromethylphenoxy)propenoate 在 sodium hydroxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-(3-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 4: Synthesis of (±)-, (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers of 2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  The synthesis of a new series of potent 2-oxy-3-arylpropanoic acid antihyperglycaemic agents in both racemic and non-racemic form is described. Resolution of racemic acids 1 is accomplished via amide formation with either (S)-2-phenylglycinol or (S)-4-benzyloxazolidin-2-one as complementary resolving agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00104-4