(3'aS,7'aR)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-5'-one | 93564-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,7'aR)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-5'-one
• CAS: 93564-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ASPJLFLVEGLAPQ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,7'aR)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-5'-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3aS,7aR)-7a-Methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish ketone: approaches toward C-ring precursors of 7-deoxytaxol

  摘要：

  我们评估了以现成的 HajosâParrish 酮 1 为原料，以立体可控方式制备多重官能化环己烷衍生物的两种途径。通过还原（催化或溶解金属）得到了顺式异构体 8，这与之前的文献形成了鲜明对比。最后，通过对早期类固醇化学的修改，合成了反式异构体 14。后者是合成 7-脱氧紫杉醇衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/a909471g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3'aS,7'aR)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish ketone: approaches toward C-ring precursors of 7-deoxytaxol

  摘要：

  我们评估了以现成的 HajosâParrish 酮 1 为原料，以立体可控方式制备多重官能化环己烷衍生物的两种途径。通过还原（催化或溶解金属）得到了顺式异构体 8，这与之前的文献形成了鲜明对比。最后，通过对早期类固醇化学的修改，合成了反式异构体 14。后者是合成 7-脱氧紫杉醇衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/a909471g

文献信息

• Réactions de tranétalisation—III
  作者：G. Bauduin、D. Bondon、Y. Pietrasanta、B. Pucci

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80012-3

  日期：1980.1
• Total synthesis of (.+-.)-isoclovene
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Gian Piero Pollini、Eleonora Polo、Daniele Simoni

  DOI：10.1021/jo00201a005

  日期：1985.1
• Hajos–Parrish ketone: approaches toward C-ring precursors of 7-deoxytaxol
  作者：Marja Lajunen、Ari Koskinen

  DOI：10.1039/a909471g

  日期：——

  Two routes were evaluated for the preparation of multiply functionalized cyclohexane derivatives in a stereocontrolled fashion from readily available Hajos–Parrish ketone 1. Reduction (catalytic or dissolving metal) led to the cis-isomer 8, in stark contrast to previous literature. Finally, modification of earlier steroid chemistry allowed the synthesis of the trans-isomer 14. The latter is a useful intermediate for the synthesis of 7-deoxytaxol derivatives.

  我们评估了以现成的 HajosâParrish 酮 1 为原料，以立体可控方式制备多重官能化环己烷衍生物的两种途径。通过还原（催化或溶解金属）得到了顺式异构体 8，这与之前的文献形成了鲜明对比。最后，通过对早期类固醇化学的修改，合成了反式异构体 14。后者是合成 7-脱氧紫杉醇衍生物的有用中间体。