1,1-ethylenedioxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one | 24159-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
• 英文别名: 1,1-ethylenedioxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-2H-inden-5(6H)-one；7a-Methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindene-1,5-dione；1-Aethylendioxy-7a-methyl-Δ^3a(4)-hexahydro-inden-5-on；7'a-Methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-5'-one
• CAS: 24159-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QQFYSTPPNQEHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 21.67h， 生成 (+)-4-nor-3,5-secoestrane-2,5,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereospecific Total Synthesis of a Racemic A,19-Dinorsteroid

  摘要：

  DL-A-nor-雌-3(5)-烯-2,17-二酮是通过特定区域和立体选择性地从1-乙缩醛保护的7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢茚-1,5-二酮经五步合成得到的，总收率约为23%。关键步骤是使用6,6-(1,2-乙二氧基)-2-三甲基硅基-3-氧代-1-庚烯对二酮的烯醇盐进行区域选择性捕获。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,1-ethylenedioxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Burge, Geoffrey L.; Collins, David J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 1, p. 117 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEXAHYDROCYCLOPENTYL[F]INDAZOLE PYRIDYL ETHANOLS AND DERIVATIVES THEREOF AS SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] HEXAHYDROCYCLOPENTYL[F]INDAZOLEPYRIDYL ÉTHANOLS ET LEUR DÉRIVÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011053567A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention encompasses compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, which are useful as selective glucocorticoid receptor ligands for treating a variety of autoimmune and inflammatory diseases or conditions. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了化合物的公式(I)：或其药用可接受的盐或水合物，这些化合物可用作选择性糖皮质激素受体配体，用于治疗各种自身免疫和炎症性疾病或症状。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Method for synthesizing furanosteroids
  申请人：Jacobi Peter A.

  公开号：US20090143346A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is a method for synthesizing furanosteroids. The method involves intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction and tautomerization of a functionalized alkyne oxazole to produce a furo[2,3-b]phenol derivative which is elaborated by intermolecular and intramolecular condensations to generate ring-A of the furanosteroid. Furanosteroids and pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  本发明涉及一种合成呋喃甾体的方法。该方法涉及分子内Diels-Alder/retro-Diels-Alder反应和一个官能化炔基噁唑的异构化，以产生一种furo[2,3-b]苯酚衍生物，通过分子间和分子内缩合反应来生成呋喃甾体的A环。同时还提供了呋喃甾体和含有其的药物组合物。
• The reactivity of 3-Ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one and related compounds towards some carbanionic nucleophiles
  作者：RFC Brown、GL Burge、DJ Collins

  DOI：10.1071/ch9842305

  日期：——

  The reaction of 3-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one (4) with 2-methylcyclopentane-1,3-dione in refluxing toluene containing pyridine gave 6% of 9bξ-hydroxy-3a,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-1H-benz[e]indene-3,9(2H,8H)-dione (10). When the same reactants were heated at 100-110� (sealed tube) in benzene containing t-butyl alcohol and diethylamine the main product (61%) was 5',6-dimethylspiro[bicyclo[3.2.1]octane-1,2'-cyclohexane]-3,6',8'-trione (11); the yield of (11) was 72% when the reaction was carried out in the presence of silica gel. Attempts to effect a similar reaction of the dienone (4) with methyl 1β-t-butoxy-7aβ-methyl-5-oxo-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-octahydro-indene-4-carboxylate (21a) gave no conjugate Michael addition product, but (21a) underwent aminolysis to the corresponding diethylamide (21b). Attempts to alkylate the t-butoxy β-keto ester (21a) under various conditions with 7-acetyloxy-7-ethenyl-8 ξ methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane (41) failed. Similarly, attempts to effect alkylation of the anion of the t-butoxy keto ester (21a) with 7-ethenyl-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene (43) under Lewis acid catalysis were also unsuccessful.

  3-ethenyl-4-methylcylohex-2-en-1-one (4) 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮（4）与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮在含有吡啶的回流烯中反应 在含有吡啶的回流甲苯中反应，得到 6%的 9bξ-羟基-3a,6-二甲基-3a,4,5,6,7,9b-六氢-1H-苯并[e]茚-3,9(2H,8H)-二酮 (10)。 (10).当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙醇的苯中以 100-110� 的温度（密封管）加热时 当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙胺的苯中于 100-110（密封管）的温度下加热时，主要产物（61%）为 5',6-二甲基螺[双环[3.2.1]辛烷-1,2'-环己烷]-3,6',8'-三酮 (11)； 在硅胶存在下进行反应时，(11) 的收率为 72%。 硅胶时，(11) 的产率为 72%。尝试将二烯酮 (4) 与 1β-t-丁氧基-7aβ-甲基-5-氧代-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-八氢-茚-4-羧酸甲酯（21a）发生类似反应的尝试，没有得到任何共轭物。 (21a)没有得到共轭迈克尔加成产物，但 (21a) 发生了氨解作用，生成了相应的二乙酰胺 (21b)。 尝试烷基化 t-丁氧基 β-酮酯 (21a) 进行烷基化的尝试。 甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷 (41) (41) 的各种条件下进行烷基化的尝试均告失败。同样，试图使 t-丁氧基酮酯 (21a) 的阴离子与 7-乙烯基-8-甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸-6-烯（43）的阴离子在路易斯酸催化下进行烷基化的尝试也没有成功。 也没有成功。
• Réactions de tranétalisation—III
  作者：G. Bauduin、D. Bondon、Y. Pietrasanta、B. Pucci

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80012-3

  日期：1980.1
• ZHOU, WEI-SHAN;WEI, GUO-PING, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 822-824
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、WEI, GUO-PING

  DOI：——

  日期：——