(7aR)-1,1-Ethylenedioxy-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one | 281225-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aR)-1,1-Ethylenedioxy-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one
• 英文别名: (7'aR)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-5'-one
• CAS: 281225-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QQFYSTPPNQEHMR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR)-1,1-Ethylenedioxy-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one 在 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,7aR)-7a-Methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish ketone: approaches toward C-ring precursors of 7-deoxytaxol

  摘要：

  我们评估了以现成的 HajosâParrish 酮 1 为原料，以立体可控方式制备多重官能化环己烷衍生物的两种途径。通过还原（催化或溶解金属）得到了顺式异构体 8，这与之前的文献形成了鲜明对比。最后，通过对早期类固醇化学的修改，合成了反式异构体 14。后者是合成 7-脱氧紫杉醇衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/a909471g
• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 、 乙二醇 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 96.0h， 以8 g的产率得到(7aR)-1,1-Ethylenedioxy-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS
  [FR] COMPOSÉS STÉROÏDES C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER UN TRAUMATISME CRANIOCÉRÉBRAL (TCC), Y COMPRIS DES COMMOTIONS CÉRÉBRALES

  摘要：

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组合物及其治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡的方法。

  公开号：

  WO2016209847A1

文献信息

• SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Prevacus, Inc.

  公开号：US20150175650A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及ent-孕酮及其中间体的合成。
• [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDES EN C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES POUR TRAITER UNE LÉSION CÉRÉBRALE TRAUMATIQUE (TBI), NOTAMMENT DES COMMOTIONS
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044559A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物，其组合物和使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。
• C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS
  申请人：PREVACUS, INC.

  公开号：US20160168190A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组成物及其使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。
• A Concise Total Synthesis of Steroid Scaffolds via a Palladium-Catalyzed Dearomatization Cyclization
  作者：Lei Guo、Wenjun Tang、Zhangwei Huang、Xianhua Pan

  DOI：10.1055/s-0042-1751356

  日期：2022.10

  A concise total synthesis to generate synthetically challenging steroids scaffolds is reported utilizing palladium-catalyzed dearomatization cyclization for the key cyclization step, enabling the divergent synthesis of 6,6,6,5-tetracyclic steroids cores through both ligand and reaction condition control. We have started from the simple starting materials 2,4,6-trihydroxybenzoic acid and 2-methylcyclopentane-1

  据报道，利用钯催化的脱芳构化环化进行关键环化步骤，生成具有合成挑战性的类固醇支架的简明全合成方法，通过配体和反应条件控制实现了 6,6,6,5-四环类固醇核心的不同合成。我们从简单的起始材料 2,4,6-三羟基苯甲酸和 2-甲基环戊烷-1,3-二酮开始，通过 12 步操作选择性地生成复杂的类固醇支架。
• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ENANTIOMÈRE DE PROGESTÉRONE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2015095339A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.