bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid | 870708-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 870708-34-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JESWDXIHOJGWBP-JEAXJGTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(Norbornan-2-yl)-N,N-dibenzyl-amin
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基亲电子试剂的胺化

  摘要：

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02082
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylic acid 反应 0.08h， 以77%的产率得到bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Haneda, Toru; Watanabe, Nobuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3867 - 3877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Benzoyl-piperidine derivatives as dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20070197531A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compounds of the general formula as dual modulators of the 5-HT 2a and D 3 receptors useful against CNS disorders, wherein A, R 1 , R 2 , n, p, q and r are as defined in the specification.

  本发明涉及一般公式的化合物，作为5-HT2a和D3受体的双重调节剂，用于对抗中枢神经系统疾病，其中A、R1、R2、n、p、q和r的定义如规范中所述。
• Adamantyl- and other polycyclic cage-based conjugates of desferrioxamine B (DFOB) for treating iron-mediated toxicity in cell models of Parkinson’s disease
  作者：Thomas J. Telfer、Jeffrey R. Liddell、Clare Duncan、Anthony R. White、Rachel Codd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.001

  日期：2017.4

  facilitate intracellular iron sequestration. The first activity screen showed compounds with methyl-substituted adamantyl (1-3), noradamantyl (5), or 1-pentylbicyclo[2.2.2]octane (17) ancillary groups significantly rescued iron-mediated oxidative stress in confluent PD-relevant SK-N-BE2-M17 neuroblastoma cells (M17 cells) exposed to 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium (paraquat, PQ) or H2O2. The second dose-dependence

  多巴胺能神经元的死亡是帕金森氏病（PD）的主要病理标志。PD脑黑质内的铁被认为可通过羟基自由基引起的氧化损伤来催化这种神经元死亡。去除这种过量的铁代表了PD的潜在治疗策略。通过金刚烷基-（1-4，8-12），解构的金刚烷基单元（5-7），降冰片（e）ne-（13- 16）或末端胺基的双环[2.2.2]辛烷基（17）辅助片段。实验logP值的范围为1-17（logP = 0.15-2.82）大于水溶性DFOB（logP -2.29），疏水性增加，旨在改善细胞膜的转运，促进细胞内铁的螯合。首次活性筛选显示，具有甲基取代的金刚烷基（1-3），去甲金刚烷基（5）或1-戊基双环[2.2.2]辛烷（17）辅助基团的化合物可在与PD相关的汇合性SK中显着缓解铁介导的氧化应激-N-BE2-M17神经母细胞瘤细胞（M17细胞）暴露于1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓（百草枯，PQ）或H2O2。在对PQ处理
• Cycloalkylation of C(sp³)-H Bond with Neighboring Carboxylic Acid as Traceless Activating Group
  作者：Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03091

  日期：2017.3.3

  cycloalkylation is developed with neighboring carboxylic acid as a traceless activating group. Primary and secondary alkyl carboxylic acids undergo decarboxylation/α-C(sp3)-H cleavage/cycloalkylation to give the five-membered cyclization products, while tertiary acids undergo decarboxylation/β-C(sp3)-H cleavage/cycloalkylation to generate the six-membered cyclization products.

  惰性C（sp3）-H键的选择性功能化是化学合成中的前沿挑战之一。开发了一种新的选择性C（sp3）-H键环烷基化的策略，将相邻的羧酸作为无痕活化基团。伯和仲烷基羧酸经过脱羧/α-C（sp3）-H裂解/环烷基化生成五元环化产物，而叔酸经历脱羧/β-C（sp3）-H裂解/环烷基化生成六元环化产物成员环化产品。
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-PHÉNYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009052062A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I) as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列取代的N-苯基双吡咯烷羧酰胺，其化学式为(I)。更具体地说，本发明的化合物是H3受体的调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种H3受体调节的疾病中，特别是作为药物剂形具有用途。此外，本发明还公开了制备取代的N-苯基双吡咯烷羧酰胺及其中间体的方法。