N-allyl-1-(S)-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine | 1013212-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-allyl-1-(S)-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine；(1S)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-N-prop-2-enylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1013212-16-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: LWBCJMHWJRHMNM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-(S)-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-nonyl-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Dendrobate生物碱241D合成中的对映体和对映体

  摘要：

  从易于获得的（R）-2,3- O-环己基甘油醛（5）制备两个N-烯基硝酮（9和11）的非对映异构体导致了按顺序双向方法对树状生物碱241D的两个对映体进行对映异构体合成涉及分子内硝酮的环加成反应是关键步骤。原则上，这两种硝酮中的任何一种也可以以对映收敛的方式用于制备标题化合物。该方法被扩展以制备（-）-241D的类似物（33）。

  DOI：

  10.1021/jo3019329
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-allyl-1-(S)-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Dendrobate生物碱241D合成中的对映体和对映体

  摘要：

  从易于获得的（R）-2,3- O-环己基甘油醛（5）制备两个N-烯基硝酮（9和11）的非对映异构体导致了按顺序双向方法对树状生物碱241D的两个对映体进行对映异构体合成涉及分子内硝酮的环加成反应是关键步骤。原则上，这两种硝酮中的任何一种也可以以对映收敛的方式用于制备标题化合物。该方法被扩展以制备（-）-241D的类似物（33）。

  DOI：

  10.1021/jo3019329

文献信息

• Imino Glycals via Ruthenium-Catalyzed RCM and Isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke、Nino Mühlenberg

  DOI：10.1055/s-0033-1338615

  日期：——

  enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic ring-closing metathesis–isomerization sequence. The sequence relies on the in situ transformation of a metathesis active Ru–carbene into an isomerization active Ru–hydride by addition of hydroxide as a chemical trigger. N-Allyl-N-homoallylamines were converted in one step into cyclic enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic

  摘要 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。
• Complementary routes to both enantiomers of pipecolic acid and 4,5-dihydroxypipecolic acid derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Titas Biswas、Tanmoy Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.097

  日期：2008.2

  Complementary new routes to both enantiomers of N-protected pipecolic acid and the corresponding 4,5-dihydroxylated derivatives are developed, which involve stereo-divergent allylation of a chiral N-allylimine and ring-closing metathesis as key steps.

  已开发出同时获得N-保护的胡椒酸对映异构体和相应的4,5-二羟基化衍生物的互补新途径，其中涉及手性N-烯丙胺的立体发散烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。
• Enantiodivergency and Enantioconvergency in the Synthesis of the Dendrobate Alkaloid 241D
  作者：Nemai Saha、Shital K Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo3019329

  日期：2012.12.21

  diastereodivergent preparation of two N-alkenylnitrones (9 and 11) from easily available (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde (5) led to an enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the dendrobate alkaloid 241D in a sequential two-directional approach involving intramolecular nitrone cycloaddition as the key step. Either of these two nitrones could, in principle, be utilized for the preparation of

  从易于获得的（R）-2,3- O-环己基甘油醛（5）制备两个N-烯基硝酮（9和11）的非对映异构体导致了按顺序双向方法对树状生物碱241D的两个对映体进行对映异构体合成涉及分子内硝酮的环加成反应是关键步骤。原则上，这两种硝酮中的任何一种也可以以对映收敛的方式用于制备标题化合物。该方法被扩展以制备（-）-241D的类似物（33）。