1-(1-甲基咪唑-2-基)环己烷-1-醇 | 91010-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基咪唑-2-基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-cyclohexyl-1-hydroxyethyl)-1-methylimidazole；1-<1-Methyl-imidazolyl-(2)>-cyclohexanol；1-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)cyclohexan-1-ol；1-(1-methylimidazol-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 91010-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: JCNBZIZRABBQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基咪唑-2-基)环己烷-1-醇 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-cyclohexenyl-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 2-Ethenyl-1H-imidazoles

  摘要：

  2-乙烯基-1H-咪唑 6 通过将 2-(1-羟基烷基)-1H-咪唑 5 与热醋酸酐反应而容易制备。文中描述了几种制备 6 的前体的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26794
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 环己酮 在 lithium 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-(1-甲基咪唑-2-基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯催化的咪唑锂化：2-（羟烷基）-和2-（氨基烷基）咪唑的合成

  摘要：

  通过新方案制备2-锂硫代咪唑，该新方案由在室温下在THF中亚化学计量的异戊二烯（20摩尔％）存在下略有过量的锂金属组成。通过使该有机锂与羰基亲电试剂反应，以良好的产率获得了2-（羟烷基）咪唑3。作为上述锂中间体与亚胺4反应的结果，以优异的产率分离了相应的2-（氨基烷基）咪唑5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.024

文献信息

• Isoprene-catalyzed lithiation of imidazole: synthesis of 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(aminoalkyl)imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.024

  日期：2005.11

  of isoprene (20 mol%) in THF at room temperature. By reacting this organolithium with carbonyl electrophiles 2-(hydroxyalkyl)imidazoles 3 were obtained, in good yields. As a result of the reaction of the mentioned lithium intermediate with imines 4, the corresponding 2-(aminoalkyl)imidazoles 5 were isolated in excellent yields.

  通过新方案制备2-锂硫代咪唑，该新方案由在室温下在THF中亚化学计量的异戊二烯（20摩尔％）存在下略有过量的锂金属组成。通过使该有机锂与羰基亲电试剂反应，以良好的产率获得了2-（羟烷基）咪唑3。作为上述锂中间体与亚胺4反应的结果，以优异的产率分离了相应的2-（氨基烷基）咪唑5。
• 一种氰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116462607A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种氰基化合物及其制备方法和应用，氰基化合物的制备方法包括如下步骤：惰性氛围、热能和/或光能和/或微波条件中，在铁催化剂、有机氯盐、氧化剂和乙腈作用下，式(I)化合物反应得式(Ⅲ)化合物，或式(II)化合物反应得式(Ⅳ)化合物；该方法以廉价易得的环状三级醇或直连三级醇为原料，采用金属铁盐‑有机氯盐为催化体系，以过氧化二叔丁基为氧化剂，一步反应实现醇的断键乙腈化；该反应条件温和、产物易于分离、反应选择性好、产率高、反应底物适用性好。
• Facile Syntheses of 2-Ethenyl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Shunsaku Ohta、Masami Matsukawa、Norihiko Ohashi、Kayo Nagayama

  DOI：10.1055/s-1990-26794

  日期：——

  2-Ethenyl-1H-imidazoles 6 were readily prepared by treating 2-(1-hydroxyalkyl)-1H-imidazoles 5 with hot acetic anhydride. Several convenient procedures to precursors of 6 are described.

  2-乙烯基-1H-咪唑 6 通过将 2-(1-羟基烷基)-1H-咪唑 5 与热醋酸酐反应而容易制备。文中描述了几种制备 6 的前体的便捷方法。
• Deconstructive Cyanomethylation Enabled by Radical Cross‐Coupling through Multiple C−C Bond and C−H Bond Cleavage
  作者：Changzhen Yin、Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Peng Hu

  DOI：10.1002/adsc.202300183

  日期：——

  ketones. Notably, the highly challenging reaction involves twice C−C single bond cleavage through β-scission of alkoxyl radical intermediates, and twice C(sp3)−H bond transformation via hydrogen atom transfer (HAT) procedures, resulting in two carbon radical species that realize a radical cross-coupling process to form a new C(sp3)−C(sp3) bond selectively. α-arylketo and α-aryl substituted tertiary alcohols

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。