N-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>tryptamine | 81616-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>tryptamine
• 英文别名: (2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyltryptamine；2-trimethylsilylethyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 81616-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 304.464
• InChiKey: STOTYPXEKBNOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>tryptamine 在 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3aS,8aS,3'aR,8'aR)-8,8'-Dimethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  两种新的蜡梅花生物碱，烟酰胺am和烟酰胺蒽的分离，结构解析和全合成

  摘要：

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups

  摘要：

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31724

文献信息

• Expedient Introduction of β-Methoxyacrylate Unit onto 3-Substituted Indoles and Application of the Resulting Indole-Dienes in Organocascade toward Indolino-Polycyclics
  作者：Beibei Guo、Luo Ge、Guanxin Huang、Long Zhao、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500613

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology for introducing a β-alkoxy acrylate unit onto the indolic C-2 position of 3-substituted indoles has been realized by oxidative radical alkylation of indoles with a xanthate bearing dialkyl acetal functionality and subsequent elimination of alcohol by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The indole-dienes thus prepared are quite stable and can be stored at

  通过将带有黄原酸酯的吲哚的氧化自由基烷基化并带有带有二烷基乙缩醛官能团的黄原酸酯，然后通过用1,8处理来消除醇，已经实现了将β-烷氧基丙烯酸酯单元引入3-取代的吲哚的吲哚C-2位置的有效方法。 -二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。这样制得的吲哚二烯是相当稳定的，可以在室温下保存数月而没有明显的变质。下一步，将吲哚二烯成功地与麦克米兰的咪唑啉酮和三氯乙酸（TCA）催化的炔丙基醛进行不对称级联反应，从而以良好的收率和优异的ee收率得到四环螺二吲哚啉或三环烃唑。s。该级联反应的实用性通过克制规模低至1 mol％催化剂负载量的四环螺二氢吲哚产物以及将该螺二氢吲哚化合物进一步精制为有价值的中间体进行生物碱合成来证明。
• Isolation, structure elucidation, and total synthesis of two new Chimonanthus alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Kyohei Masubuchi、Atsushi Ishida、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.034

  日期：2004.1

  Two new tryptamine-related alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine, were isolated from the seeds of Chimonanthus praecox Link. and their structures including absolute configuration were elucidated by spectroscopic analysis and biomimetic total synthesis from tryptamine.

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。
• Amino-protecting reagents: new promising reagents for tert-butoxycarbonylation, (benzyloxy)carbonylation, and [.beta.-trimethylsilyl)ethoxy]carbonylation
  作者：Yasuyuki Kita、Junichi Haruta、Hitoshi Yasuda、Keiko Fukunaga、Yoshiaki Shirouchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00135a003

  日期：1982.7
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Total Synthesis and Structure Reinvestigation of So-called Isochimonanthine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Mariko Kitajima

  DOI：10.3987/com-05-10360

  日期：——