(3aS,8aS,3'aR,8'aR)-8,8'-Dimethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester | 676451-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aS,3'aR,8'aR)-8,8'-Dimethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
• CAS: 676451-36-8
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₄Si₂
• 分子量: 634.966
• InChiKey: CUCXWJINYVLUNW-JDYLGNGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aS,3'aR,8'aR)-8,8'-Dimethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(3a,3'a,8a,8'a)-1,1',8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'abipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  两种新的蜡梅花生物碱，烟酰胺am和烟酰胺蒽的分离，结构解析和全合成

  摘要：

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.034
• 作为产物：
  描述：

  N-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>tryptamine 在 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3aS,8aS,3'aR,8'aR)-8,8'-Dimethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  两种新的蜡梅花生物碱，烟酰胺am和烟酰胺蒽的分离，结构解析和全合成

  摘要：

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.034

文献信息

• Total Synthesis and Structure Reinvestigation of So-called Isochimonanthine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Mariko Kitajima

  DOI：10.3987/com-05-10360

  日期：——
• Isolation, structure elucidation, and total synthesis of two new Chimonanthus alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Kyohei Masubuchi、Atsushi Ishida、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.034

  日期：2004.1

  Two new tryptamine-related alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine, were isolated from the seeds of Chimonanthus praecox Link. and their structures including absolute configuration were elucidated by spectroscopic analysis and biomimetic total synthesis from tryptamine.

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。