N6-[10α*-(7α*,8β*,9β*-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-4',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 486420-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-[10α*-(7α*,8β*,9β*-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-4',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-[10α*-(7α*,8β*,9β*-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-4',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine；N⁶-[10-(7,8,9-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 486420-76-2
• 化学式: C₆₃H₆₇N₅O₉Si₂
• 分子量: 1094.42
• InChiKey: NZEAYVCUWXWOOD-GIHAPWEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.94
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  162.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[10α*-(7α*,8β*,9β*-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-4',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 反应 15.0h， 生成 N⁶-[(7R,8S,9S,10R)-10-(7,8,9-trisacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的湾区和峡湾区二元醇环氧化物加合物的合成

  摘要：

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B

  DOI：

  10.1021/jo070204z
• 作为产物：
  描述：

  反式-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a]芘二苯甲酸酯 在 palladium diacetate 、 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮化锂 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.33h， 生成 N6-[10α*-(7α*,8β*,9β*-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-4',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的湾区和峡湾区二元醇环氧化物加合物的合成

  摘要：

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B

  DOI：

  10.1021/jo070204z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Epoxide-Nucleoside Adducts:  The First Amination of a Chloro Nucleoside¹
  作者：Mahesh K. Lakshman、Padmaja Gunda

  DOI：10.1021/ol027084w

  日期：2003.1.1

  reactive benzo[a]pyrene bay-region amino benzoates, derived from the tetrahydro and diol epoxides, with C-6 and C-2 halopurine deoxynucleosides offers an efficient approach to the synthesis of the corresponding nucleoside-epoxide adducts. Also reported are the first examples involving the coupling of a 6-chloropurine deoxynucleoside with these amines, a reaction that is difficult by direct halide displacement

  由四氢和二醇环氧化物衍生的轴向受约束的，反应性较低的苯并[a] py海湾区氨基苯甲酸酯与C-6和C-2卤代嘌呤脱氧核苷的Pd催化偶联提供了一种有效的方法来合成相应的核苷-环氧加合物。还报道了涉及6-氯嘌呤脱氧核苷与这些胺的偶联的第一个实例，该反应难以通过直接卤化物置换来进行。还讨论了这种金属催化的CN键形成的某些机理。[反应-见文字]