(-)-(3R,5R)-dihydroxy-3,5-hexanoate de tert-butyle | 126080-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,5R)-dihydroxy-3,5-hexanoate de tert-butyle
• 英文别名: tert-butyl (3R,5R)-dihydroxyhexanoate；(3R,5R)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate；tert-butyl (3R,5R)-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 126080-51-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: LYNGFYDXDPBMTF-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,5R)-dihydroxy-3,5-hexanoate de tert-butyle 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-<(4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，3 R，5 S）-二巯基-1,3-二氧杂-2,9-双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  （-）-（1 R，3 R，5 S）-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的对映体合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720615
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 glucose dehydrogenase 、 Jones reagent 、 葡萄糖 、 ketoreductase Kred-107 、 ketoreductase KRED-B₁F 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(3R,5R)-dihydroxy-3,5-hexanoate de tert-butyle
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Reductions for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Hydroxy-keto Esters and Dihydroxy Esters

  摘要：

  Ketoreductases were utilized for the stereoselective synthesis of delta-hydroxy-beta-keto esters, beta-hydroxy-delta-keto esters, and beta,delta-dihydroxy esters. Seven out of eight possible stereoisomers were obtained from the enzymatic reduction of the corresponding beta,delta-diketo ester in high enantio- and diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1021/ol3003833

文献信息

• [Zinc-Diamine]-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones in Methanol. New Developments and Mechanistic Insights
  作者：Virginie Bette、Andr� Mortreux、Diego Savoia、Jean-Fran�ois Carpentier

  DOI：10.1002/adsc.200404283

  日期：2005.2

  The Zn-promoted direct reduction of various ketones, including alkyl aryl ketones, α- and β-keto esters, α- and β-keto amides, into the corresponding alcohols with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in protic conditions is reported. The reaction proceeds chemoselectively under smooth conditions, with simple catalyst combinations based on a zinc precursor [ZnEt2, Zn(OMe)2, Zn(OH)2] and a 1,2-diamine ligand

  据报道，在质子条件下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）锌促进了各种酮的直接还原，包括烷基芳基酮，α-和β-酮酯，α-和β-酮酰胺，转化为相应的醇。该反应在光滑条件下以基于锌前体[ZnEt 2，Zn（OMe）2，Zn（OH）2 ]和1,2-二胺配体（例如N，N'）的简单催化剂组合在化学条件下进行化学选择-二苄基乙二胺（dbea）。反应速率明显比非质子条件快。对于β-酮酸酯和酰胺，需要使用过量的PMHS。使用多种对映纯二胺配体已经获得了中等对映选择性（ee高达55％）。在合成[（二胺）Zn（醇盐）2 ]配合物的基础上，提出了两种用于新催化反应的机理，所述配合物是可能的反应中间体的模型及其活性的研究。
• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• Insecticidal Endostemonines A–J Produced by Endophytic <i>Streptomyces</i> from <i>Stemona sessilifolia</i>
  作者：Huimin Zhao、Aiping Yang、Nan Zhang、Shiyang Li、Tianjie Yuan、Ning Ding、Siwang Zhang、Sheng Bao、Chang Wang、Yinan Zhang、Xiachang Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06755

  日期：2020.2.12

  The discovery of new, safe, and effective pesticides is one of the main means for modern crop protection and parasitic disease control. During the search for new insecticidal secondary metabolites from endophytes in Stemona sessilifolia (a traditional Chinese medicine with a long history as an insecticide), 10 new insecticidal endostemonines A-J (1-10) were identified from an endophytic Streptomyces

  发现新型，安全，有效的农药是现代农作物保护和寄生虫病防治的主要手段之一。在从甜叶番荔枝（Stemona ssilifolia）中的内生菌中寻找新的杀虫次生代谢产物的过程中，从内生的链霉菌属（Streptomyces sp。）中发现了10种新的杀虫内生骨素AJ（1-10）。BS-1。通过全面的光谱分析确定了它们的结构。Endostemonines AJ代表最早报道的天然存在的吡咯-2-羧酸酯衍生物，由中药内生微生物生产，其由吡咯环C-2处的不同脂肪酸链组成。所有新测试的化合物均对棉蚜具有很强的致死性（LC50值为3.55-32。72小时后为00 mg / L）。这项研究强调了首次从杀虫药用植物内生植物中发现农药天然产物，为病虫害防治的发展铺平了一条新途径。
• Addition of a polyhistidine tag alters the regioselectivity of carbonyl reductase S1 from <i>Candida magnoliae</i>
  作者：Julian Haas、Matthias Häckh、Viktor Justus、Michael Müller、Steffen Lüdeke

  DOI：10.1039/c7ob02666h

  日期：——

  carbonyl reduction can create a vast array of regio- and stereoisomers. If used as reference compounds, regio- and stereopure hydroxy ketides could facilitate the characterization of reductases with unclear regio- and stereoselectivity. We have combined nonenzymatic and enzymatic reduction and oxidation steps to obtain all four regio- and stereoisomers of tert-butyl hydroxyoxohexanoates in high optical purity

  研究具有多个单个酮基的底物的酶促还原反应具有挑战性，因为羰基还原反应会产生大量的区域和立体异构体。如果用作参考化合物，区域和立体纯羟基酮化合物可能会有助于还原酶的表征，但区域和立体选择性不清楚。我们结合非酶和酶还原和氧化步骤以获得全部四个区域选择性和立体异构体的叔-高光学纯度的羟基丁氧己酸丁酯（δ-羟基-β-酮异构体的对映体比（er）为99：1；β-羟基-δ-酮异构体的er> 97：3）。此外，我们已经准备了8种可能的γ-甲基化羟基氧己酸酯的区域异构体和非对映异构体中的7种。这11种化合物可以揭示木薯假丝酵母羰基还原酶S1 （CMCR-S1）催化的β，δ-二酮酯还原的复杂立体选择性。我们的分析表明，CMCR-S1催化的还原反应的区域选择性和立体选择性对CMCR-S1 C末端的修饰高度敏感：除了预期的δ-羟基产物外，C末端His-的变异体标签还导致形成具有高光学纯度的β-羟基副产物。
• MASONI, CLAUDIO;DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS;KALLIMOPOULOS, THOMAS;JACOT-G+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1284-1287
  作者：MASONI, CLAUDIO、DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS、KALLIMOPOULOS, THOMAS、JACOT-G+

  DOI：——

  日期：——