5-<(4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2-propanon | 76740-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<(4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2-propanon
• 英文别名: (-)-(6R,8R)-isopropylidenedioxy-6,8-nonanone；(6S,8R)-6,8-diisopropylidendioxynonan-2-one
• CAS: 76740-31-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RHRXHOQWDGLXAU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2-propanon 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到(-)-(1R,3R,5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  （-）-endo-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  使用DIBAL-H在-78°的THF中通过非对映选择性还原β-羟基酮3作为关键步骤，合成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79686-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-<(4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd; Hoffmann, Reinhard W., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 393 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled reactions induced by a thermolabile group. Synthesis of optically active 1,3-diols.
  作者：Robert Bloch、Michel Bortolussi、Christian Girard、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89007-4

  日期：——

  of phosphonates with optically active lactol 1 lead preferentially to one diastereoisomer. 2. Force field calculations conducted on one pair of diastereoisomers 2c and 2′c predict that these isomers must exist in different conformations of similar energies. 1H NMR data are in good agreement with these predictions. The dihydrofurans obtained by retro Diels-Alder reactions of 2 are easily transformed

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。
• Synth�se �nantiosp�cifique du (?)-(1R, 3R, 5S)-dim�thyl-1,3-dioxa-2,9-bicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Claudio Masoni、Pierre-Fran�ois Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、Andr� Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19890720615

  日期：1989.9.20

  Enantiospecific Synthesis of (−)-(1R, 3R, 5S)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane

  （-）-（1 R，3 R，5 S）-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的对映体合成
• Stereo- and enantioselective synthesis of (−)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo [3.3.1] nonane
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82272-7

  日期：1990.1

  The title compound has been synthtised in an enantioselective and diastereoselective manner from an optically pure lactol obtained via an enzymatic hydrolysis.

  标题化合物已经通过对映选择性和非对映选择性的方式从通过酶水解获得的光学纯的乳糖醇中合成。
• A SIMPLE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (l<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>S</i>)-1,3-DIMETHYL-2,9-DIOXABICYCLO[3,3,1]NONANE USING REGIOSELECTIVE RING-OPENING OF (<i>R</i>)-β-METHYL-β-PROPIOLACTONE
  作者：Toshio Sato、Toshiyuki Itoh、Chihiro Hattori、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1391

  日期：1983.9.5

  A facile stereoselective synthesis of (1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane was achieved from (R)-2-hydroxy-7-octen-4-one, which was easily prepared by the copper-catalyzed reaction of (R)-β-methyl-β-propiolactone with vinylmagnesium bromide.

  (1R,3R,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的立体选择性合成是从 (R)-2-羟基-7-octen-4-one 实现的，其中通过（R）-β-甲基-β-丙内酯与乙烯基溴化镁的铜催化反应很容易制备。
• Offenkettige zuckerdithioacetale als bausteine in der naturstoffsynthese III synthese der vier isomeren 1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane aus -glucose
  作者：Hartmut Redlich、Bernd Schneider、Wittko Francke

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88024-5

  日期：1980.1