1,5-bis[2-[2-(o-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalene | 665003-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis[2-[2-(o-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalene
• 英文别名: 2-[2-[2-[5-[2-[2-(2-Formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 665003-89-4
• 化学式: C₃₂H₃₂O₈
• 分子量: 544.601
• InChiKey: RVCPBXLYAXHSSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  725.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-hexyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane 、 1,5-bis[2-[2-(o-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalene 在 对甲苯磺酸 、 邻四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neutral π-associated porphyrin [2]catenanes

  摘要：

  一系列中性含卟啉的链烷已经合成，由锌卟啉和含有四个或六个乙氧基单元的聚乙二醇链组成，并包含一个中心萘醌单元，与萘二酰亚胺大环相互连接。萘二酰亚胺前体单元与束缚卟啉的结合力较弱（Ka在8和0.02 M之间），但在卟啉存在的情况下，通过炔基萘二酰亚胺前体的格拉瑟偶联，获得了良好的链烷产量。通过质谱和详细的1H NMR研究确定了结构和溶液构象。对于较长的束缚卟啉，二酰亚胺大环以每秒420-450次的频率绕中心萘醌单元旋转，而在更紧密的束缚衍生物中，旋转实际上被阻止了。在两组链烷中发生的第二个动态过程被称为“偏航”，导致萘部分的不等价。紫外可见光谱表明链烷的两个成分之间存在电荷转移相互作用和电子通信。

  DOI：

  10.1039/b307383a
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,5-bis[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene ditosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 以79%的产率得到1,5-bis[2-[2-(o-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Neutral π-associated porphyrin [2]catenanes

  摘要：

  一系列中性含卟啉的链烷已经合成，由锌卟啉和含有四个或六个乙氧基单元的聚乙二醇链组成，并包含一个中心萘醌单元，与萘二酰亚胺大环相互连接。萘二酰亚胺前体单元与束缚卟啉的结合力较弱（Ka在8和0.02 M之间），但在卟啉存在的情况下，通过炔基萘二酰亚胺前体的格拉瑟偶联，获得了良好的链烷产量。通过质谱和详细的1H NMR研究确定了结构和溶液构象。对于较长的束缚卟啉，二酰亚胺大环以每秒420-450次的频率绕中心萘醌单元旋转，而在更紧密的束缚衍生物中，旋转实际上被阻止了。在两组链烷中发生的第二个动态过程被称为“偏航”，导致萘部分的不等价。紫外可见光谱表明链烷的两个成分之间存在电荷转移相互作用和电子通信。

  DOI：

  10.1039/b307383a

文献信息

• Structural Homology and Dynamic Variation in a Series of Porphyrin Bipyridinium Receptors and Their [2]Catenanes
  作者：Maxwell J. Gunter、Tyrone P. Jeynes、Peter Turner

  DOI：10.1002/ejoc.200300493

  日期：2004.1

  We describe the successful synthesis of the porphyrin [2]catenanes, which completes a set of six structures where the length of the polyethylene glycol strap over the porphyrin is regularly increased from diethylene to triethylene to tetraethylene, and the central electron-donor component is either hydroquinol- or naphthoquinol-based. In the synthetic route to the strapped porphyrin precursors, co-formation

  我们描述了卟啉 [2] 链烷的成功合成，它完成了一组六种结构，其中卟啉上的聚乙二醇带的长度有规律地从二乙烯增加到三乙烯再到四乙烯，并且中央电子供体组分是对苯二酚或萘酚基。在带状卟啉前体的合成路线中，已观察到较长带状衍生物中“直”和“扭曲”阻转异构体的共同形成，以及较短带状体的二聚体和更高寡聚体结构。在每种情况下，连锁仅产生一个 [2] 链。描述了两种代表性的带状卟啉的 X 射线晶体结构。对于每个未扭曲的单条卟啉，在条带形成的空腔内都有明显的百草枯结合，并且结合常数的范围大约是两个数量级。对于链，在每种情况下，整体结构基序都类似于先前观察到的系列相关成员的结构基序。通过 1H NMR 方法检查了链烷烃的温度依赖性动态特性，并且随着带的长度增加一个乙二醇单位，室温下的旋转速率从 50 到 25 000 到 340 000 s-1。每侧。对于类似大小的萘酚衍生物，旋转速率降低了许多数量级，在 25°C
• Neutral π-associated porphyrin [2]catenanes
  作者：Maxwell J. Gunter、Sandra M. Farquhar

  DOI：10.1039/b307383a

  日期：——

  A series of neutral porphyrin-containing catenanes has been synthesised, consisting of a zinc porphyrin strapped by a polyethylene glycol chain containing four or six ethylenoxy-units and incorporating a central naphthoquinol unit, interlinked with a naphthalene diimide macrocycle. The napthalene diimide precursor units exhibit only weak binding with the strapped porphyrins (Ka between 8 and 0.02 M−1), but good yields of the catenanes were obtained by Glaser coupling of the alkynyl napthalene diimide precursors in the presence of the porphyrins. Structures and solution conformations were determined by mass spectral and detailed 1H NMR studies. For the longer strapped porphyrins, the diimide macrocycle rotates around the central naphthoquinol unit at 420–450 times per second, while rotation is virtually prevented in the tighter strapped derivatives. A second dynamic process occurring in both sets of catenanes and described as ‘yawing’ leads to inequivalence in the naphthalene moieties. UV-Visible spectra indicate charge transfer interactions and electronic communication between the two components of the catenane.

  一系列中性含卟啉的链烷已经合成，由锌卟啉和含有四个或六个乙氧基单元的聚乙二醇链组成，并包含一个中心萘醌单元，与萘二酰亚胺大环相互连接。萘二酰亚胺前体单元与束缚卟啉的结合力较弱（Ka在8和0.02 M之间），但在卟啉存在的情况下，通过炔基萘二酰亚胺前体的格拉瑟偶联，获得了良好的链烷产量。通过质谱和详细的1H NMR研究确定了结构和溶液构象。对于较长的束缚卟啉，二酰亚胺大环以每秒420-450次的频率绕中心萘醌单元旋转，而在更紧密的束缚衍生物中，旋转实际上被阻止了。在两组链烷中发生的第二个动态过程被称为“偏航”，导致萘部分的不等价。紫外可见光谱表明链烷的两个成分之间存在电荷转移相互作用和电子通信。