1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenylquinoline-3-carbonitrile | 19732-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile；3-Cyano-4-phenyl-2,7,7-trimethyl-4,6,7,8-tetrahydro5(1H)-quinolone；2,7,7-Trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 19732-57-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: VLEZVELXWQAPHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenylquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到5-hydrazono-4-phenyl-2,7,7-trimethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bisenieks; Uldrikis; Duburs, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 1, p. 9 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-氨基丁-2-烯腈 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 反应 8.0h， 以92%的产率得到1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应在离子液体中绿色合成多取代喹啉和苯并喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 醛，（ E ）-3-氨基丁-2-烯腈和二甲酮在离子液体中的三组分反应 ，得到1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-5 -氧代-4-芳基喹啉-3-腈衍生物在50°C。在相同的反应条件下，使用2-羟基萘-1,4-二酮替代二甲酮可产生高收率的另一系列多取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。该方法具有温和条件，高收率，一锅法合成以及对环境无害的程序等优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1819-y

文献信息

• Process for asymmetric synthesis of substituted 1,4 -dihydropyridines
  申请人：——

  公开号：US20040039207A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A process is described for reacting a vinylogous amide with an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone in the presence of a silicon compound to form an 1,5-diketone which is converted to a 1,4-dihydropyridine. Asymmetric substituted 1,4-dihydropyridines are synthesized by the process by preparing an asymmetric vinylogous amide by reacting a 1,3-cyclohexanedione with a substantially homo-chiral phenylethylamine. Reaction of the asymmetric vinylogous amide with an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone in the presence of a silicon compound forms an asymmetric 1,5-diketone. The 1,5-diketone is converted to an asymmetric substituted 1,4-dihydropyridine.

  该过程描述了在硅化合物存在下，将一种vinyl羰胺与一种α，β-不饱和酮反应生成1,5-二酮，该化合物转化为1,4-二氢吡啶。通过将1,3-环己二酮与基本上同构手性苯乙胺反应以制备不对称的vinyl羰胺，通过在硅化合物存在下将不对称的vinyl羰胺与α，β-不饱和酮反应形成不对称的1,5-二酮。该1,5-二酮转化为不对称取代的1,4-二氢吡啶，从而合成了不对称取代的1,4-二氢吡啶。
• Process for synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：——

  公开号：US20040039234A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A method for the synthesis of an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone useful for making substituted 1,4-dihydropyridines is described by reacting an aldehyde with pyrrolidine and then adding a ketone followed by trifluoroacetic acid at low temperature. The synthesis is used in a process for making substituted 1,4-dihydropyridines wherein a vinylogous amide is prepared by reacting a 1,3-cyclohexanedione with a phenylethylamine. The &agr;,&bgr;-unsaturated ketone can be reacted with a vinylogous amide to form a 1,5-diketone which can be converted to a substituted 1,4-dihydropyridine.

  本文描述了一种合成α,β-不饱和酮的方法，该酮可用于制备取代的1,4-二氢吡啶，方法是将醛与吡咯烷反应，然后在低温下加入酮，最后加入三氟乙酸。该合成方法用于制备取代的1,4-二氢吡啶的过程中，其中通过将1,3-环己二酮与苯乙胺反应制备出一种缩聚胺。α,β-不饱和酮可以与缩聚胺反应形成1,5-二酮，该化合物可以转化为取代的1,4-二氢吡啶。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF alpha , beta -UNSATURATED KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE CETONES DOLLAR G(A), DOLLAR G(B) INSATUREES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002010103A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  A method for the synthesis of an α,β-unsaturated ketone useful for making substituted 1,4-dihydropyridines is described by reacting an aldehyde with pyrrolidine and then adding a ketone followed by trifluoroacetic acid at low temperature. The synthesis is used in a process for making substituted 1,4-dihydropyridines wherein a vinylogous amide is prepared by reacting a 1,3-cyclohexanedione with a phenylethylamine. The α,β-unsaturated ketone can be reacted with a vinylogous amide to form a 1,5-diketone which can be converted to a substituted 1,4-dihydropyridine.

  本发明涉及一种合成α，β-不饱和酮的方法，该酮可用于制备取代的1,4-二氢吡啶。该方法是通过将醛与吡咯烷反应，然后在低温下加入酮，随后加入三氟乙酸来完成的。该合成方法用于制备取代的1,4-二氢吡啶的过程中，其中通过将1,3-环己二酮与苯乙胺反应制备了一个共轭酰胺。α，β-不饱和酮可以与共轭酰胺反应形成1,5-二酮，该1,5-二酮可以转化为取代的1,4-二氢吡啶。
• [EN] PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ASYMETRIQUE DE 1,4- DIHYDROPYRIDINES SUBSTITUEES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002010134A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  A process is described for reacting a vinylogous amide with an α,β-unsaturated ketone in the presence of a silicon compound to form an 1,5-diketone which is converted to an 1,4-dihydropyridine. Asymmetric substituted 1,4-dihydropyridines are synthesized by the process by preparing an asymmetric vinylogous amide by reacting a 1,3-cyclohexanedione with a substantially homo-chiral phenylethylamine. Reaction of the asymmetric vinylogous amide with an α,β-unsaturated ketone in the presence of a silicon compound forms an asymmetric 1,5-diketone. The 1,5-diketone is converted to an asymmetric substituted 1,4-dihydropyridine.

  本文描述了一种使用硅化合物催化反应含乙烯基酰胺的化合物和α，β-不饱和酮，生成1,5-二酮并转化为1,4-二氢吡啶的过程。通过使用1,3-环己二酮和手性苯乙胺反应制备手性含乙烯基酰胺，然后将手性含乙烯基酰胺与α，β-不饱和酮在硅化合物的存在下反应生成手性1,5-二酮，最终转化为手性取代的1,4-二氢吡啶。
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVE FOR TREATMENT OF URINARY INCONTINENCE<br/>[FR] DERIVE DE QUINOLONE UTILISE DANS LE TRAITEMENT DE L'INCONTINENCE URINAIRE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995028388A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) (S)-(-)-4-(3-cyanophenyl)-2-trifluoromethyl-4,6,7,8-tetrahydro-5(1H)quinolone as a potassium channel opener, useful for treating urinary incontinence, and processes for the preparation thereof.(FR) L'invention se rapporte à la (S)-(-)-4-(3-cyanophényl)-2-trifluorométhyl-4,6,7,8-tétrahydro-5(1H)quinolone qui est utilisée comme moyen d'ouverture des canaux potassiques, ainsi que dans le traitement de l'incontinence urinaire, et aux procédés de préparation de ce composé.

  (S)-(-)-4-(3-氰基苯基)-2-三氟甲基-4,6,7,8-四氢-5(1H)喹啉被用作钾通道开放剂，可用于治疗尿失禁，并提供了其制备方法。