(E)-3-氨基丁-2-烯腈 | 763-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-3-氨基丁-2-烯腈
• 英文名称: (E)-3-aminocrotononitrile
• 英文别名: (E)-3-aminobut-2-enenitrile；3-aminocrotononitrile；(2E)-3-aminobut-2-enenitrile；β-aminocrotonitrile；2-aminocrotononitrile；2-amino-1-propenecarbonitrile
• CAS: 763-33-7
• 化学式: C₄H₆N₂
• mdl: MFCD00008071
• 分子量: 82.105
• InChiKey: DELJOESCKJGFML-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-氨基丁-2-烯腈 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-Brom-3-amino-2-butensaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Reactions of enaminonitriles with phosgene. Synthesis of enaminocarboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00953a004
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(E)-3-氨基丁-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  1-苯基吡唑啉丁-3-酮的电化学氧化。第2部分。1-芳基-4,4-二甲基吡唑烷丁-3-酮

  摘要：

  已经研究了1-苯基-和1-（2,4-二甲基苯基）-4,4-二甲基吡唑烷丁-3-酮的电化学氧化。对3-氧杂吡唑烷-5-基阳离子的亲核攻击似乎是已表征的所有产品的通用途径。

  DOI：

  10.1039/p29830000175

文献信息

• Organic Nitrates II[1]. Synthesis and Biological Activities of 4-Nitrooxymethylphenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jochen Lehmann、Rainer Kahlich、Christoph Meyer Zum Gottesberge、Uwe Fricke

  DOI：10.1002/ardp.19973300804

  日期：——

  Both 2‐nitrooxymethyl‐4‐phenyl‐ (2) and 4‐nitrooxymethylphenyl‐1,4‐dihydropyridines (3) represent new combinations of two different vasodilating structures. 2 could not be isolated due to its spontaneous lactonization. Derivatives of 3 were obtained via Hantzsch synthesis using nitrooxymethylated benzaldehydes. The inotropic potency in isolated porcine trabecular muscles and the vasodilator activity

  2-硝基氧甲基-4-苯基-(2)和4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶(3)都代表了两种不同血管舒张结构的新组合。2由于其自发内酯化而无法分离。使用硝基氧甲基化苯甲醛通过 Hantzsch 合成获得 3 的衍生物。测定了离体猪小梁肌中的正性肌力效力和四种硝基氧苯基二氢吡啶在离体猪冠状动脉中的血管扩张活性。尼群地平 (NTD) 和三硝酸甘油酯 (GTN) 用作参考。3 是负性肌力，然而，小于 NTD 并且 - 除了二氰基衍生物 3d - 大于 GTN。血管扩张剂的特性不如尼群地平和 GTN 明显。血管选择性低。
• Green synthesis of polysubstituted quinoline and benzoquinoline derivatives in ionic liquid via a three-component reaction
  作者：Yong Sun、Pei-Jun Cai、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-014-1819-y

  日期：2015.10

  Abstract A three-component reaction of aldehyde, ( E )-3-aminobut-2-enenitrile and dimedone in ionic liquids, gave 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-arylquinoline-3-carbonitrile derivatives at 50 °C. Using 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione to replace dimedone at the same reaction conditions resulted in another series of polysubstituted benzo[ h ]quinoline derivatives in high yields. This method

  摘要 醛，（ E ）-3-氨基丁-2-烯腈和二甲酮在离子液体中的三组分反应 ，得到1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-5 -氧代-4-芳基喹啉-3-腈衍生物在50°C。在相同的反应条件下，使用2-羟基萘-1,4-二酮替代二甲酮可产生高收率的另一系列多取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。该方法具有温和条件，高收率，一锅法合成以及对环境无害的程序等优点。 图形概要
• Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Olga H. Hankovszky、Cecilia P. Sár、Kálmán Hideg、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1991-26389

  日期：——

  1,4-Dihydropyridines spin-labelled with 5- and 6-membered nitroxyl radicals in positions 1-4 of the pyridine ring were synthesized. The oxidation of these dihydropyridines to pyridines with active manganese dioxide was investigated.

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOIDES ET DE SYNUCLEINOPATHIES, NOTAMMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DU DIABETE DE TYPE 2 ET DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2003101927A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinophathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药用可接受酯，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是Aß淀粉样病变，如阿尔茨海默病中观察到的，IAPP淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的，以及α-突触核病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造用于此类治疗的药物。
• The effect of <i>ortho</i> and <i>para</i> substituents on the formation of the <i>E</i> and <i>Z</i> isomers of the arylhydrazones obtained from diazonium coupling with methyl 3-aminocrotonate and 3-aminocrotononitrile
  作者：Jason V. Jollimore、Marc Vacheresse、Keith Vaughan、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v96-029

  日期：1996.2.1

  Reaction of arene diazonium salts with 3-aminocrotononitrile or methyl 3-aminocrotonate affords the 2-aryl-hydrazono-3-oxobutanenitrile (1 or 3 and 3′) or the methyl 2-arylhydrazono-3-oxobutanoate (2 and 2′ or 4 and 4′). A series of these hydrazones has been prepared with a range of electron-withdrawing and -donating substituents in the ortho or para position of the aryl moiety. The hydrazones have been characterized by spectroscopic methods, with emphasis on the ¹H NMR spectra, which have been used to determine the configuration of the hydrazones as E or Z or a mixture of the two. The para-substituted hydrazononitriles (1) are formed as a single species, namely the Z isomer, whereas the ortho isomers are formed as a mixture of E and Z configurations (3 and 3′). The hydrazonobutanoates (2 and 2′ or 4 and 4′) are formed as E/Z mixtures regardless of the position of the substituent in the aryl moiety. Complete assignments of all signals in the ¹H NMR spectra have been made on the basis of the ability of the various substituents to participate in intramolecular hydrogen bonding and a mechanism is proposed to account for the variations in the proportions of E and Z isomers and the effect of the nature of the substituent on this ratio. ¹³C NMR spectra of selected hydrazones have been recorded as an aid to structure assignment. Key words: hydrazone, diazonium, NMR spectroscopy, E/Z isomers, crotonic acid derivatives.

  芳香族重氮盐与3-氨基丙烯腈或甲基3-氨基丙烯酸酯反应，得到2-芳基-叠氮基-3-氧代丁腈（1或3和3'）或甲基2-芳基叠氮基-3-氧代丁酸酯（2和2'或4和4'）。已制备了一系列这些叠氮基化合物，其中芳基部分的邻位或对位具有一系列电子吸引或供给取代基。这些叠氮基化合物已通过光谱方法进行表征，重点放在¹H NMR谱上，该谱已用于确定叠氮基的构型为E或Z或两者的混合物。对位取代的叠氮基腈（1）形成为单一种类，即Z异构体，而邻位异构体形成为E和Z构型的混合物（3和3'）。叠氮基丁酸酯（2和2'或4和4'）无论芳基部分的取代基位置如何，都形成为E/Z混合物。基于各种取代基参与分子内氢键形成的能力，已对¹H NMR谱中所有信号进行了完整的指认，并提出了一种机制来解释E和Z异构体的比例变化以及取代基性质对此比例的影响。已记录了选定叠氮基的¹³C NMR谱，以帮助结构指认。关键词：叠氮基，重氮盐，NMR光谱，E/Z异构体，丙烯酸衍生物。

表征谱图